三甲基(丙-1-烯-2-基)锡烷 | 3043-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三甲基(丙-1-烯-2-基)锡烷
• 英文名称: isopropenyltrimethylstannane
• 英文别名: isopropenyltrimethyltin；trimethyl(2-propenyl)stannane；prop-1-en-2-yl trimethylstannane；trimethyl(1-methylethenyl)stannane；trimethyl(isopropenyl)tin；Isopropenyltrimethylzinn；Stannane, trimethyl(1-methylethenyl)-；trimethyl(prop-1-en-2-yl)stannane
• CAS: 3043-46-7
• 化学式: C₆H₁₄Sn
• 分子量: 204.887
• InChiKey: YYEOLLLVXKUAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.2±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(丙-1-烯-2-基)锡烷 、 苯甲酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 一氧化碳 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Renaldo, A. F.; Ito, Hiroshi, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1823 - 1830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylstannyl)-1-propene 在 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三甲基(丙-1-烯-2-基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  On the Lewis acid-catalysed reaction of the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety with aldehydes

  摘要：

  Compounds containing the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety react with aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate to give homoallylic alcohols in which the remaining vinylic stannyl moiety has undergone halodemethylation. A mechanistic explanation for this behaviour is presented. NMR studies indicate that the addition proceeds in an erythro-selective manner.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86010-n
• 作为试剂：
  描述：

  2-methyl-2-phenylpropanoyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 一氧化碳 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三甲基(丙-1-烯-2-基)锡烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Renaldo, A. F.; Ito, Hiroshi, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1823 - 1830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyl Derivatives of Metals
  作者：Dietmar Seyferth、Lawrence G. Vaughan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87444-6

  日期：1963.12

  Pure cis- and trans-propenyltrimethylsilane, -germane, and -tin, as well as tetra-cis- and tetra-trans-propenyltin, have been prepared by the organolithium of the Grignard routes. Assignment of configuration for all isomers was made on the basis of their infrared and nuclear magnetic resonance spectra. The isometric of these compounds to apparently steady-state cis-trans isomer mixtures by ultraviolet

  纯顺式-和反式-propenyltrimethylsilane，-germane，和-锡，以及四顺-和四跨-propenyltin，已准备由格氏路线的有机锂。根据所有异构体的红外光谱和核磁共振光谱进行构型分配。描述了这些化合物通过紫外辐射与显然为稳态的顺式-反式异构体混合物的等轴测图。
• Functionally substituted organotins: formation of organotin-containing phosphines
  作者：Terence N. Mitchell、Heinz-Joachim Belt

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80105-0

  日期：1988.5

  Additions of PH bonds to vinylstannes, of SnH bonds to alkynylphosphines, and of SnP bonds to allenes and alkynes are described.

  描述了将PstanH键加到乙烯基锡上，将SnH键加到炔基膦上，以及将SnP键加到丙二烯和炔上的方法。
• The palladium-mediated cross-coupling of bromotropolones with organostannanes; application to concise syntheses of β-dolabrin, β-thujaplicin, 7-methoxy-4-isopropyltropolone, and β-thujaplicinol
  作者：Martin G. Banwell、Maree P. Collis、Geoffrey T. Crisp、John N. Lambert、Monica E. Reum、Judith A. Scoble

  DOI：10.1039/c39890000616

  日期：——

  The bromotropolones (1), (2), and (3) cross-couple with organostannanes in the presence of palladium(0) to produce alkyl, alkenyl, or aryl substituted tropolones; the methodology has been applied to the synthesis of the monoterpenes β-dolabrin (4), β-thujaplicin (5), 7-methoxy-4-isopropyltropolone (7), and β-thujaplicinol (8).

  在钯（0）的存在下，溴对苯二酮（1），（2）和（3）与有机锡烷交联以产生烷基，烯基或芳基取代的对苯二酚；该方法已被应用于合成单萜β-杜拉布林（4），β-thujaplicin（5），7-甲氧基-4-异丙基Tropolone （7）和β-thujaplicinol（8）。
• 一种制备丝柏油醇的方法
  申请人：中国农业科学院农业环境与可持续发展研究 所

  公开号：CN109134229B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种制备丝柏油醇的方法，包括：将起始原料化合物环己烯与三溴甲烷进行加成反应得到称为7，7‑二溴双环[4.1.0]庚烷的第一化合物；该第一化合物经过氧化反应得到称为3，7，7‑三溴双环[4.1.0]庚‑2‑酮的第二化合物；该第二化合物经过取代反应得到称为7，7‑二溴‑3‑羟基双环[4.1.0]庚‑3‑烯‑2‑酮的第三化合物；该第三化合物经过扩环反应得到称为4‑溴‑2‑羟基环庚‑2，4，6‑三烯‑1‑酮的第四化合物；该第四化合物经过烷基化反应得到丝柏油醇。
• Concerning the Proposed Structure of (+)-Laurobtusol: Spectral Discrepancies with Synthetic, Racemic Stereoisomers
  作者：Joanne T. Blanchfield、Sharon Chow、Paul V. Bernhardt、Colin H. L. Kennard、William Kitching

  DOI：10.1071/ch04047

  日期：——

  Laurobtusol, a minor metabolite from Laurencia obtusa, had been assigned constitution 1 and relative stereochemistry, 2. However, several stereoisomers of this novel, cyclopropane-containing system 1 have now been synthesized and spectral correspondence between the synthesized isomers and laurobtusol is lacking.

  月桂麝香醇是月桂属植物月桂麝香草的一种次要代谢物，曾被指定为构成 1 和相对立体化学 2。然而，这种新颖的含环丙烷系统 1 的几种立体异构体现已合成，而合成的异构体与月桂麝香醇之间缺乏光谱对应关系。