1,6-diphenyl-5-(phenylthio)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,6-diphenyl-5-(phenylthio)piperidin-2-one
• 英文别名: 1,6-Diphenyl-5-(phenylsulfanyl)piperidin-2-one；1,6-diphenyl-5-phenylsulfanylpiperidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₁NOS
• 分子量: 359.492
• InChiKey: AVBBTMMRNYBDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙烯酰胺 在 (μ2-Br)2Mn2(CO)8 、 乙醇 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,6-diphenyl-5-(phenylthio)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二聚体锰催化的不饱和酰胺的加氢芳基化和加氢烯基化。

  摘要：

  报道了前所未有的Mn（I）催化的不饱和酰胺选择性加氢芳基化和不饱和酰胺与市售有机硼酸的加氢烯基化反应。烯基硼酸已成功地首次用于Mn（I）催化的碳-碳键形成。可以以中等到良好的产率获得各种各样的β-烯基化酰胺产物，这为五元和六元内酰胺提供了实用途径。该方案具有可预测的区域选择性和化学选择性，出色的官能团相容性以及在空气中的易操作性，代表了迈向锰催化CC偶联的重要一步。

  DOI：

  10.1002/anie.201916305

文献信息

• Dimeric Manganese‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Unsaturated Amides
  作者：Dongping Wang、Jie Dong、Wenjing Fan、Xiang‐Ai Yuan、Jian Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201916305

  日期：2020.5.25

  products can be obtained in moderate to good yields, which offers practical access to five- and six-membered lactams. This protocol has predictable regio- and chemoselectivity, excellent functional group compatibility and ease of operation in air, representing a significant step-forward towards manganese-catalyzed C-C coupling.

  报道了前所未有的Mn（I）催化的不饱和酰胺选择性加氢芳基化和不饱和酰胺与市售有机硼酸的加氢烯基化反应。烯基硼酸已成功地首次用于Mn（I）催化的碳-碳键形成。可以以中等到良好的产率获得各种各样的β-烯基化酰胺产物，这为五元和六元内酰胺提供了实用途径。该方案具有可预测的区域选择性和化学选择性，出色的官能团相容性以及在空气中的易操作性，代表了迈向锰催化CC偶联的重要一步。