5-(dimethylphenylsilyl)-2,2,5-trimethyl-3-hexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(dimethylphenylsilyl)-2,2,5-trimethyl-3-hexanone
• 英文别名: 5-[dimethyl(phenyl)silyl]-2,2,5-trimethylhexan-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: AVFPGMHUMKSTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylphenylsilyl)-2,2,5-trimethyl-3-hexanone 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到5-(dimethylphenylsilyl)-2,2,5-trimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应作为氧杂环丁烷区域选择性开环的控制元素

  摘要：

  通过甲硅烷基烯醇醚9和苯甲醛的立体选择性光环加成反应制备标题化合物5。在路易斯酸和布朗斯台德酸促进的开环反应中，将氧杂环丁烷选择性地裂解以产生1,2-二醇6，其在反应条件下环化成二氢呋喃11。通过还原为醇14来阐明最终产物的组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89541-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-hex-4-en-3-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到5-(dimethylphenylsilyl)-2,2,5-trimethyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应作为氧杂环丁烷区域选择性开环的控制元素

  摘要：

  通过甲硅烷基烯醇醚9和苯甲醛的立体选择性光环加成反应制备标题化合物5。在路易斯酸和布朗斯台德酸促进的开环反应中，将氧杂环丁烷选择性地裂解以产生1,2-二醇6，其在反应条件下环化成二氢呋喃11。通过还原为醇14来阐明最终产物的组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89541-7

文献信息

• Bach Thorsten, Kather Kristian, Tetrahedron, 50 (1994) N 43, S 12319-12328
  作者：Bach Thorsten, Kather Kristian

  DOI：——

  日期：——
• The β-silicon effect as a control element for the regioselective ring opening of oxetanes
  作者：Thorsten Bach、Kristian Kather

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89541-7

  日期：1994.1

  The title compounds 5 was prepared by a stereoselective photocycloaddition of silyl enol ether 9 and benzaldehyde. In Lewis- and Brönsted-acid promoted ring opening reactions the oxetane is selectively cleaved to yield a 1,2-diol 6 which cyclizes under the reaction conditions to the dihydrofuran 11. The constitution of the final product was elucidated by reductive to the alcohol 14.

  通过甲硅烷基烯醇醚9和苯甲醛的立体选择性光环加成反应制备标题化合物5。在路易斯酸和布朗斯台德酸促进的开环反应中，将氧杂环丁烷选择性地裂解以产生1,2-二醇6，其在反应条件下环化成二氢呋喃11。通过还原为醇14来阐明最终产物的组成。