(S)-cyclohexyl n-decyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (S)-cyclohexyl n-decyl sulfoxide
• 英文别名: [(S)-decylsulfinyl]cyclohexane
• 化学式: C₁₆H₃₂OS
• 分子量: 272.495
• InChiKey: AXGUQWXNEKWWQK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-menthyl (S)-p-bromobenzene sulfinate 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-cyclohexyl n-decyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  基于格利雅试剂对亚磺酰基化合物进行的氧和碳离去基团的连续置换，对二烷基亚砜具有高度立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010334m

文献信息

• A General and Expeditious One-Pot Synthesis of Sulfoxides in High Optical Purity from Norephedrine-Derived Sulfamidites
  作者：José L. García Ruano、Carlos Alemparte、M. Teresa Aranda、María M. Zarzuelo

  DOI：10.1021/ol027232i

  日期：2003.1.1

  A general and simple procedure for preparing any kind of enantiomerically enriched sulfoxide starting from norephedrine-derived N-benzyloxycarbonylsulfamidite 3a is reported. After one-pot reaction of 3a with RMgX, HBF(4), and R'MgX, a variety of sulfoxides 6 are obtained in ee usually higher than 93% and isolated yields ranging between 50 and 78%. The obtained configuration is tunable by simply electing

  报道了一种从降麻黄碱衍生的N-苄氧基羰基亚磺酰胺3a开始制备任何种类的对映体富集的亚砜的通用且简单的方法。3a与RMgX，HBF（4）和R'MgX进行一锅反应后，在ee中获得的多种亚砜6通常高于93％，分离出的产率在50％至78％之间。通过简单地选择试剂的添加顺序就可以调整获得的配置。[反应-见文字]
• Highly Stereoselective Route to Dialkyl Sulfoxides Based upon the Sequential Displacement of Oxygen and Carbon Leaving Groups by Grignard Reagents on Sulfinyl Compounds
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Cosimo Cardellicchio、Francesco Naso、Giulia Spina、Paolo Tortorella

  DOI：10.1021/jo010334m

  日期：2001.8.1