(E)-3-(2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (E)-3-(2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: (E)−3-(2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinyl)−5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；N-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-amine
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅O
• 分子量: 341.372
• InChiKey: AYCFUROXFANGDG-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-硫醇 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-3-(2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of (E)-3-(2-benzylidenehydrazinyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine analogs as novel dual inhibitors of α-amylase and α-glucosidase

  摘要：

  (E)-3-(2-苯炔腙基)-5,6-二苯基-1,2,4-三元环系化合物的同源物1-27通过多步反应合成，并对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶酶活性进行了体外抑制活性筛选。在这27种合成物中，有10种化合物（14-17、19和21-25）为结构新颖。所有化合物在IC50值方面显示了良好的到中等程度的抑制效果（与标准抗甲状腺药物acbmite相比，α-淀粉酶的IC50值为12.94±0.27 μM和10.95±0.08 μM；α-葡萄糖苷酶的IC50值为13.02±0.04 μM至46.90±0.05 μM和13.09±0.08 μM至46.44±0.24 μM）。通过结构活性关系（SAR）分析表明，卤素取代的同源物活性较其他取代基的化合物更高。动力学研究发现，大多数最活的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂（5、7、9、15、24和27号）表现出非竞争性和竞争型抑制机制。分子对接研究表明，这些化合物与相应靶标的蛋白-受体相互作用（PLI）表现为良好的特性，其中包括芳香-芳香、H-<、<-<和<-H等关键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103979

文献信息

• Synthesis and screening of (E)-3-(2-benzylidenehydrazinyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine analogs as novel dual inhibitors of α-amylase and α-glucosidase
  作者：Shahbaz Shamim、Khalid Mohammed Khan、Nisar Ullah、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Muhammad Ali、Uzma Salar、Ahmad Alhowail、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103979

  日期：2020.8

  (E)-3-(2-Benzylidenehydrazinyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazines analogs 1-27 were synthesized by multi-step reaction scheme and subjected to in vitro inhibitory screening against alpha-amylase and alpha-glucosidase enzymes. Out of these twenty-seven synthetic analogs, ten compounds 14-17, 19, and 21-25 are structurally new. All com-pounds exhibited good to moderate inhibitory potential in terms of IC50 values ranging (IC50 = 13.02 +/- 0.04-46.90 +/- 0.05 mu M) and (IC50 = 13.09 +/- 0.08-46.44 +/- 0.24 mu M) in comparison to standard acarbose (IC50 = 12.94 +/- 0.27 mu M and 10.95 +/- 0.08 mu M), for alpha-amylase and alpha-glucosidase, re-spectively. Structure-activity relationship indicated that analogs with halogen substitution(s) were found more active as compared to compounds bearing other substituents. Kinetic studies on most active alpha-amylase and alpha-glucosidase inhibitors 5, 7, 9, 15, 24, and 27, suggested non-competitive and competitive types of inhibition mechanism for alpha-amylase and alpha-glucosidase, respectively. Molecular docking studies predicted the good protein-ligand interaction (PLI) profile with key interactions such as arene-arene, H- < , < - < , and < -H etc., against the corresponding targets.

  (E)-3-(2-苯炔腙基)-5,6-二苯基-1,2,4-三元环系化合物的同源物1-27通过多步反应合成，并对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶酶活性进行了体外抑制活性筛选。在这27种合成物中，有10种化合物（14-17、19和21-25）为结构新颖。所有化合物在IC50值方面显示了良好的到中等程度的抑制效果（与标准抗甲状腺药物acbmite相比，α-淀粉酶的IC50值为12.94±0.27 μM和10.95±0.08 μM；α-葡萄糖苷酶的IC50值为13.02±0.04 μM至46.90±0.05 μM和13.09±0.08 μM至46.44±0.24 μM）。通过结构活性关系（SAR）分析表明，卤素取代的同源物活性较其他取代基的化合物更高。动力学研究发现，大多数最活的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂（5、7、9、15、24和27号）表现出非竞争性和竞争型抑制机制。分子对接研究表明，这些化合物与相应靶标的蛋白-受体相互作用（PLI）表现为良好的特性，其中包括芳香-芳香、H-<、<-<和<-H等关键相互作用。
• Potent heteroaromatic hydrazone based 1,2,4-triazine motifs: synthesis, anti-oxidant activity, cholinesterase inhibition, quantum chemical and molecular docking studies
  作者：Kainat Ahmed、Maryam Bashir、Rehana Bano、Muhammad Sarfraz、Hidayat Ullah Khan、Shahnaz Khan、Ahsan Sharif、Amir Waseem、Mazhar Amjad Gilani、Komal Batool、Rabia Idrees、Abdul Rauf、Rahman Shah Zaib Saleem、Muhammad Arshad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135383

  日期：2023.7