2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-methylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-methylpyrrole
• 化学式: C₉H₈BrNS
• 分子量: 242.139
• InChiKey: AYUAYWMCMBUCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 5-溴噻吩-2-磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的脱硫C–H键杂芳基化反应， 由杂芳烃和杂芳基磺酰氯合成杂芳烃二元体

  摘要：

  我们在本文中报道了杂芳烃（例如吡咯，呋喃和噻吩）的钯催化直接杂芳基化，其中杂芳基磺酰氯通过脱硫交叉偶联用作偶联伙伴。在吡咯和呋喃衍生物的情况下，这些C–H键的官能化发生在α位，而在噻吩的情况下，β–位的C–H键已被杂芳基化。该方法代表了杂芳基二元组的非常简单的途径。此外，杂芳基三联体的一些例子是通过重复的C–H键芳基化反应合成的。

  DOI：

  10.1039/c5ra07762a

文献信息

• Synthesis of heteroarenes dyads from heteroarenes and heteroarylsulfonyl chlorides via Pd-catalyzed desulfitative C–H bond heteroarylations
  作者：Besma Saoudi、Adbelmadjid Debache、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c5ra07762a

  日期：——

  We report herein on the palladium-catalyzed direct heteroarylation of heteroarenes (e.g., pyrroles, furans, and thiophenes) in which heteroarylsulfonyl chlorides are used as coupling partners through a desulfitative cross-coupling. These C–H bond functionalizations occurred at the α-position in the case of pyrrole and furan derivatives, while in the case of thiophenes the C–H bonds at the β-position

  我们在本文中报道了杂芳烃（例如吡咯，呋喃和噻吩）的钯催化直接杂芳基化，其中杂芳基磺酰氯通过脱硫交叉偶联用作偶联伙伴。在吡咯和呋喃衍生物的情况下，这些C–H键的官能化发生在α位，而在噻吩的情况下，β–位的C–H键已被杂芳基化。该方法代表了杂芳基二元组的非常简单的途径。此外，杂芳基三联体的一些例子是通过重复的C–H键芳基化反应合成的。