三硫代硼酸三甲酯 | 997-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 三硫代硼酸三甲酯
• 英文名称: trithioboric acid trimethyl ester
• 英文别名: Trithioborsaeure-trimethylester；Tris(methylthio)boran；Tris-(methylmercapto)-boran；Trimethyl trithioborate；tris(methylsulfanyl)borane
• CAS: 997-49-9
• 化学式: C₃H₉BS₃
• 分子量: 152.113
• InChiKey: PCFXNRZVDPDCHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2.5°C
• 沸点：
  218.2°C
• 密度：
  1.1260

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硫代硼酸三甲酯 在 三碘化硼 作用下， 生成 diiodo-methylsulfanyl-borane
  参考文献：
  名称：

  Siebert,W.; Ospici,A., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 454 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lead bis(methylthiolate) 在 三溴化硼 作用下， 生成 三硫代硼酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  Noeth,H.; Schuchardt,U., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3104 - 3112

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基锂 在 三硫代硼酸三甲酯 作用下， 生成 硼烷,三(1,1-二甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  贝斯特尔：XCI。Tris（t-Butyl）Boran：Darstellung und eigesschaften

  摘要：

  通过叔丁基锂将B（OCH 3）3或B（SCH 3）3烷基化，最终产物为三叔丁基硼烷。仅在B（SCH 3）3的情况下才能隔离中间体。新的三有机基硼烷通过一级过程在T > 130°C下异构化为异丁基硼烷。在回流的吡啶中形成加合物[（CH 3）3 C] 2 BH-py。此外，三（叔丁基）硼烷添加1mol的NH 3和LiCH 3。然而，对于LiC（CH 3）3而言，氢硼酸Li [HB（C（CH 3））3）3 ]形成。讨论了新硼烷的一些物理数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88344-8

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLVIII. Zur kenntnis von bis(dialkylboryl)aminen
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89761-2

  日期：1969.3

  Diborylamines of the types (R2B)2NH and (R2B)2NR′ (R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9;R′ = CH3) are obtained (a) from dialkylhaloboranes and disilazanes, (b) from dialkylhaloboranes and N-metalated aminoboranes, and (c) by aminolysis of dialkyl(mthylthio)boranes. They are thermodynamically unstable with respect to a decomposition into trialkylboranes and borazine derivatives; their decomposition is catalysed

  得到（R 2 B）2 NH和（R 2 B）2 NR'（R = CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 4 H 9 ; R'= CH 3）类型的二硼胺（a）来自二烷基卤庚烷和二硅氮烷，（b）来自二烷基卤庚烷和N-金属化的氨基硼烷，以及（c）通过二烷基（甲硫基）硼烷的氨解反应）。就分解成三烷基硼烷和硼嗪衍生物而言，它们在热力学上是不稳定的。它们的分解主要是由二烷基卤呋喃酮催化的。
• The synthesis of perhalogeno-organic borates from perhalogenoketones
  作者：E. W. Abel、N. Giles、D. J. Walker、J. N. Wingfield

  DOI：10.1039/j19710001991

  日期：——

  Hexafluoroacetone and other polyfluorinated ketones react with boron halides, organoboron halides, and alkylthioboranes to form a wide range of perhalogeno-organic borates and related compounds.

  六氟丙酮和其他多氟酮与卤化硼，有机卤化硼和烷硫基硼烷反应，形成各种全卤代有机硼酸盐和相关化合物。
• 1,4 Insertion reactions of 1,1-bis(trihalogenomethyl)-2,2-dicyanoethylenes
  作者：E. W. Abel、J. P. Crow、J. N. Wingfield

  DOI：10.1039/c29690000967

  日期：——

  Insertion reactions of the title compounds give adducts and ketenimines under mild conditions.

  标题化合物的插入反应在温和条件下产生加合物和酮亚胺。
• Total synthesis of thienamycin analogs—III
  作者：L.D. Cama、Kenneth J. Wildonger、Ravindranath Guthikonda、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92147-7

  日期：1983.1

  The total syntheses of 2-aryl and 2-heteroaryl carbapen-2-em-3-carboxylic acids with and without a 6-hydroxyethyl side chain, using a Wittig cyclization for formation of the bicyclic ring system is described. Antibacterial activity of the compounds synthesized is discussed.

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。
• Chloroboration and allied reactions of unsaturated compounds. Part VI. Thiaboration, and other aspects of boron–sulphur chemistry
  作者：R. H. Cragg、M. F. Lappert、B. P. Tilley

  DOI：10.1039/j19670000947

  日期：——

  The preparation of twenty organic B–S compounds, including members of the new classes R2NB(SR′)2, (R2N)2BSR′, (R2N)BrBSR′, and (R2N)ClBSR′, is reported. Five methods were explored, and particularly noteworthy are the general methods for synthesis of borthi-ins (XBS)n, with use of dihalogenoboranes and either HgS or (Me2SiS)3. The position of B–S compounds, relative to B–N, B–Hal, etc., in boron “conversion”

  制备二十种有机B–S化合物，包括新的R 2 NB（SR'）2类，（R 2 N）2 BSR'，（R 2 N）BrBSR'和（R 2 N）ClBSR'类，据报道。探索了五种方法，特别值得一提的是使用二卤代异戊二烯和HgS或（Me 2 SiS）3合成borthi-ins（XBS）n的通用方法。硼相对于BN，B-Hal等的B–S化合物在硼的“转化”和“位移”系列中的位置已指定。硫代硼烷已被充分表征。特别重要的是识别以930 cm为中心的三重态吸收。–1作为对其识别的诊断。摩尔折射率与计算值非常吻合。络合物BRB（SBU Ñ）2，2PY和Br 2 BSBu Ñ，PY已经制备。B–S化合物的氧化提供了第一个硼基砜。硫代硼烷相对于异氰酸酯起1,2-偶极亲油的作用，但不影响异硫氰酸酯，二氧化碳或二硫化碳。已经表征了新颖的硫脲钛硼烷。

表征谱图