三苯基甲基氟化物 | 427-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三苯基甲基氟化物
• 英文名称: trityl fluoride
• 英文别名: Fluorotriphenylmethane；Triphenylmethylfluorid；triphenylmethyl fluoride；triphenylfluoromethane；trityl-fluorid；Fluor-triphenylmethan；[fluoro(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 427-36-1
• 化学式: C₁₉H₁₅F
• 分子量: 262.327
• InChiKey: SOOHMJJPRAGGSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  368.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基甲基氟化物 在 1-丙磺酸 、 silica gel 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Silica-bound sulfonic acid catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a014
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 DME*5HF 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到三苯基甲基氟化物
  参考文献：
  名称：

  稳定的二烷基醚/聚（氟化氢）配合物：二甲醚/聚（氟化氢），一种新型、方便且有效的氟化剂1a

  摘要：

  报道了稳定二烷基醚/聚（氟化氢）配合物的制备、1H、13C 和 19F NMR 结构表征以及基于 DFT 的理论计算。二甲醚/聚（氟化氢）（DMEPHF）是特别感兴趣和使用的稳定复合物。DFT 计算与 NMR 数据一致，表明 DMEPHF 具有环状聚（氟化氢）桥接结构。发现复合物 DME-5 HF 是一种方便有效的新型氟化剂，易于处理，可应用于多种氟化反应，例如烯烃的氢氟化和溴氟化，以及醇的氟化，收率高，收率高选择性。同源二烷基醚/聚(氟化氢) (R2O/[HF]n,, R = Et,

  DOI：

  10.1021/ja0124109
• 作为试剂：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 三苯基甲基氟化物 、 tris(2,4-difluorophenyl)borane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到1-氟金刚烷
  参考文献：
  名称：

  通过非碱性 O–H 活化和路易斯酸催化氟化物穿梭对 1°、2° 和 3° 醇进行脱氧氟化

  摘要：

  报道了一种脂肪族伯醇、仲醇和叔醇脱氧氟化的方法，使用非三方磷三酰胺与有机可溶性氟化物供体和三芳基硼烷氟化物穿梭催化剂一起进行无碱醇活化。机理实验与氟硼酸氧鏻离子对塌陷和氟化物转移所进行的反应一致。该底物范围补充了现有的脱氧氟化方法，并能够通过底物醇的立体反转制备纯手性仲烷基氟和叔烷基氟。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08373

文献信息

• The effect of heteroatoms on the reactions of organic molecules with caesium fluoroxysulphate
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90179-6

  日期：1992.7

  CsSO4F reacted at room temperature, or at 35°C in acetonitrile with various heteroatom-containing organic molecules, and three types of transformations have been observed. Fluoro substitution process took place with triphenylmethane, triphenylsilane, triphenylchlorosilane, 4-tert-butylphenol, benzaldehyde, and octanal, thus forming fluorotriphenylmethane, fluorotriphenylsilane, 2-fluoro-4-tert-butylphenol

  CsSO 4 F在室温或35°C下在乙腈中与各种含杂原子的有机分子反应，已观察到三种类型的转化。用三苯基甲烷，三苯基硅烷，三苯基氯硅烷，4-叔丁基苯酚，苯甲醛和辛醛进行氟取代过程，从而以高收率形成了氟三苯基甲烷，氟三苯硅烷，2-氟-4-叔丁基苯酚，苯甲酰氟或辛酰氟。在2-氟-4-叔丁基苯酚的情况下，取代反应伴随有氟加成过程，其中分离出2，2-二氟-4-叔丁基环己二酮-4，6。CSSO 4F容易将仲醇氧化成酮，而1,2-二羟基-4-叔丁基苯则氧化成醌。在三苯基膦和二苯并噻吩的情况下观察到氧合过程，而碘乙烷被转化为二氟乙基碘（III）。溶剂在这些反应中起着重要作用，在CH 3 CN中成功进行，并在CH 2 Cl 2中被完全抑制，而通过连续混合CH 3改变溶剂性质，观察到各种形状的氟化物对各种有机分子的作用不同。具有CH 2 Cl 2的CN 。
• Fast Hydrocarbon Oxidation by a High‐Valent Nickel–Fluoride Complex
  作者：Prasenjit Mondal、Marta Lovisari、Brendan Twamley、Aidan R. McDonald

  DOI：10.1002/anie.202004639

  日期：2020.7.27

  hydrogen atom transfer mechanism of oxidation. The rate constant determined for the oxidation of 9,10‐dihydroanthracene (k 2=29 m −1 s−1) compared favorably with the most reactive high‐valent metallo‐oxidants. Complex 2 displayed reaction rates 2000–4500‐fold enhanced with respect to [NiIII(Cl)(L)] and also displayed high kinetic isotope effect values. Oxidative hydrocarbon and phosphine fluorination was

  在寻找高反应性氧化剂时，我们确定了高价金属氟化物是潜在的强氧化剂。高价Ni-F络合物[Ni III（F）（L）]（2，L = N，N' -（2,6-二甲基苯基）-2,6-吡啶二甲酰胺酸盐）是由[Ni II（F ）（L）] -（1）通过selectfluor氧化。使用1 H / 19 F NMR，UV-vis和EPR光谱，质谱和X射线晶体学对复合物1和2进行表征。复杂2被发现是烃氧化中的一种高反应性氧化剂。动力学数据和产物分析证明了氢原子转移的氧化机理。与反应性最强的高价金属氧化剂相比，确定的9,10-二氢蒽（k 2 = 29  m -1  s -1）氧化速率常数有利。复合物2的反应速率相对于[Ni III（Cl）（L）]提高了2000-4500倍，并且还显示出较高的动力学同位素效应值。实现了氧化烃和膦的氟化。我们的结果为设计用于烃氧化和氟化的催化剂提供了有趣的方向
• Electrophilic reactivity of the triphenylmethyl carbocation in aqueous solutions
  作者：Robert A. McClelland、Narinder. Banait、Steen. Steenken

  DOI：10.1021/ja00282a029

  日期：1986.10

  formation du cation tricyclium et etude de sa reactivite vis-a-vis de nucleophiles neutres et ioniques

  形成du cation tricyclium etude de sa reactive vis-a-vis de nucleophiles neutres et ioniques
• Polymerization of<b><i>t</i></b>-Butyl Vinyl Ether Mediated by an Aluminum Lewis Acid–TrF System and Its Complex Structure–Tacticity Correlation
  作者：Masataka Oishi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.1445

  日期：2001.8

  A variety of aluminum (aryloxide)s were used with triphenylmethyl fluoride (TrF) initiator for the isoselective cationic polymerization of t-butyl vinyl ether. This contribution discusses the relationship between polymer tacticity and counteranion structure, which changed according to the bulkiness, strength and chirality of the Lewis acid combined with TrF so as to make the ionic pair more interactive

  多种铝（芳基氧化物）与三苯甲基氟（TrF）引发剂一起用于叔丁基乙烯基醚的等选择性阳离子聚合。该贡献讨论了聚合物立构规整度与抗衡阴离子结构之间的关系，其根据与 TrF 结合的路易斯酸的体积、强度和手性而变化，从而使离子对在聚合过程中更具相互作用。新开发的有机铝活化剂 15 和 22 的 mm = 55-57%，与非手性铝化合物相比，mm 增加了 10% 以上。
• 氟化物及其中间体的制备方法
  申请人：中科利民（浙江）新能源有限公司

  公开号：CN112079755B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一种氟化物及其中间体的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在碱性试剂存在下，将化合物III和亚硫酰氟在有机溶剂中进行如下式的反应，得到式I化合物。该制备方法高收率地得到氟亚硫酸酯类化合物，且具有良好的官能团兼容性和底物普适性。