N'-[-1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]-2-thiophenecarbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N'-[-1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]-2-thiophenecarbohydrazide
• 英文别名: N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01334981
• 分子量: 260.316
• InChiKey: BBKAHROJARYAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[-1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]-2-thiophenecarbohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-[2-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diacylbenzenes fromo-Hydroxyaryl Ketone Acylhydrazones Using [(Diacetoxy)iodo]benzene

  摘要：

  2′-羟基乙酰苯和2′-羟基丙酰苯肼酮3在室温下使用[(二乙酸氧基)-碘]苯在二氯甲烷中氧化为1,2-二酰基苯4，反应具有合成实用性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25857
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 2'-羟基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-[-1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]-2-thiophenecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含 ONO 供体杂环腙的钯 (II) 钳型配合物：合成、结构和催化活性通过 C-Br 活化实现 3-溴色酮和芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  钯前体[PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ]与ONO杂环腙配体H 2反应合成三种新型钳形钯(II)配合物1-3使用单晶 XRD、分析和光谱数据很好地表征了等摩尔量的 L1-3。这些配合物被检测为均相催化剂，用于 3-溴色酮与一系列芳基硼酸在乙醇介质中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。催化转化在有氧条件下顺利进行，室温下催化剂负载量为 0.01 mol%，得到一系列 3-芳基化色酮 (6a–o)。该催化剂最多可重复使用五个循环，有利的是该方案不需要任何外部氧化剂、添加剂和相转移试剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-023-04276-4

文献信息

• Khan, Khalid Mohammed; Taha, Muhammad; Rahim, Fazal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 929 - 937
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Taha, Muhammad、Rahim, Fazal、Fakhri, Muhammad Imran、Jamil, Waqas、Khan, Momin、Rasheed, Saima、Karim, Aneela、Perveen, Shahnaz、Choudhary, Mohammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-Diacylbenzenes from<i>o</i>-Hydroxyaryl Ketone Acylhydrazones Using [(Diacetoxy)iodo]benzene
  作者：Robert M. Moriarty、Bruce A. Berglund、M. Suresh Chander Rao

  DOI：10.1055/s-1993-25857

  日期：——

  2′-Hydroxyacetophenone and 2′-hydroxypropiophenone acylhydrazones 3 are oxidized to 1,2-diacylbenzenes 4 using [(diacetoxy)-iodo]benzene in dichloromethane at room temperature in a synthetically useful and high yield reaction.

  2′-羟基乙酰苯和2′-羟基丙酰苯肼酮3在室温下使用[(二乙酸氧基)-碘]苯在二氯甲烷中氧化为1,2-二酰基苯4，反应具有合成实用性和高产率。
• Palladium(II) Pincer Type Complexes Containing ONO Donor Heterocyclic Hydrazones: Synthesis, Structure and Catalytic Activity Towards the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 3-Bromochromone and Arylboronic Acids via C–Br Activation
  作者：C. Shalini、N. Dharmaraj、Nattamai S. P. Bhuvanesh、M. V. Kaveri

  DOI：10.1007/s10562-023-04276-4

  日期：——

  pincer type palladium(II) complexes 1–3 synthesized by reacting palladium precursor [PdCl2(PPh3)2] with ONO heterocyclic hydrazone ligands H2L1-3 in equimolar quantities were well characterized using single-crystal XRD, analytical and spectroscopic data. These complexes were examined as homogeneous catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of 3-bromochromone with a range of arylboronic acids in ethanol

  钯前体[PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ]与ONO杂环腙配体H 2反应合成三种新型钳形钯(II)配合物1-3使用单晶 XRD、分析和光谱数据很好地表征了等摩尔量的 L1-3。这些配合物被检测为均相催化剂，用于 3-溴色酮与一系列芳基硼酸在乙醇介质中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。催化转化在有氧条件下顺利进行，室温下催化剂负载量为 0.01 mol%，得到一系列 3-芳基化色酮 (6a–o)。该催化剂最多可重复使用五个循环，有利的是该方案不需要任何外部氧化剂、添加剂和相转移试剂。 图形概要