methyl 7-formyl-4-methoxydibenzo[b,d]furan-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 7-formyl-4-methoxydibenzo[b,d]furan-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-formyl-4-methoxydibenzofuran-1-carboxylate；methyl 7-formyl-4-methoxydibenzofuran-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: BBQPJEIUAPORJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 methyl 7-formyl-4-methoxydibenzo[b,d]furan-1-carboxylate 、 methyl 3-(3-formylphenoxy)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯合成紫胶酸及相关化合物

  摘要：

  MPC1001是一种有效的抗癌天然产物，含有紫胶酸部分。在这里，我们报告了天然产物紫草酸及其衍生物的总合成。在这种方法中，三氮烯定向的乌尔曼偶合被证明是非常有效的。我们通过钯催化的反应将三氮烯转化为羟基。用三氟乙酸处理三氮烯会生成一个芳基氮杂离子，该芳基氮杂离子会生成一个芳基，从而导致原重氮杂化和三环产物的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00141

文献信息

• A four step synthesis of violaceic acid
  作者：Alex Cameron、Brendan Fisher、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.071

  日期：2018.3

  The total synthesis of the biaryl ether natural product violaceic acid (1) in four steps is described. The steps included a SNAr reaction between phenol 7 and flouroarene 12 to afford the biaryl ether 13, selective reduction of a nitro group to an amine in the presence of an aldehyde, a Cu mediated Sandmeyer reaction and final hydrolysis to afford the target compound 1. The amine 14 was also converted

  描述了四个步骤中的联芳基醚天然产物紫胶酸（1）的全合成。这些步骤包括苯酚7与氟芳烃12之间的S N Ar反应以提供联芳醚13，在醛存在下将硝基选择性还原为胺，Cu介导的Sandmeyer反应以及最终水解以提供目标化合物1。胺14也被转化为已知的碘化物18，其在Pd介导的氢氧化物交叉偶联上得到不纯的1。
• Synthesis of Violaceic Acid and Related Compounds through Aryl Triazene
  作者：Shin Ando、James Burrows、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00141

  日期：2017.3.3

  MPC1001 is a potent anticancer natural product that contains a violaceic acid moiety. Herein we report the total synthesis of the natural product violaceic acid and its derivative. In this approach, a triazene-directed Ullman coupling proved to be highly effective. We converted the triazene to a hydroxy group by means of a palladium-catalyzed reaction. Treatment of the triazene with trifluoroacetic

  MPC1001是一种有效的抗癌天然产物，含有紫胶酸部分。在这里，我们报告了天然产物紫草酸及其衍生物的总合成。在这种方法中，三氮烯定向的乌尔曼偶合被证明是非常有效的。我们通过钯催化的反应将三氮烯转化为羟基。用三氟乙酸处理三氮烯会生成一个芳基氮杂离子，该芳基氮杂离子会生成一个芳基，从而导致原重氮杂化和三环产物的产生。