3-<4'-dimethyl(t-butyl)silyloxy>butylcyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-<4'-dimethyl(t-butyl)silyloxy>butylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: BCDSZFONZNKGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 (3-丁烯-1-基氧基)(二甲基)(2-甲基-2-丙基)硅烷 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex zirconocene hydrochloride 作用下， 生成 3-<4'-dimethyl(t-butyl)silyloxy>butylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有机锆茂的共轭加成。综合和机理研究。

  摘要：

  在3–10 mol％的Cu（l）盐（例如CuBr·S Me 2或CuCN）存在下，烷基锆茂金属很容易添加到α，β-不饱和酮，醛和砜中。反应产率对路易斯酸和碱的存在敏感。在共轭加成过程中可以耐受立体位阻以及广泛的官能团。不饱和氮-酰基恶唑烷酮类对形成新的不对称碳具有高的非对映选择性。所得的烯醇锆可用于醛醇的串联醇醛加成反应。根据所用铜盐的类型，会发生缓慢或快速形成铜镜的现象，但是在光谱学上没有检测到中间的铜物种。因此，提出了一种机理，该机理涉及路易斯酸性的锆茂并烯的烯酮络合，然后烷基取代基的内球转移到螯合的Cu（l）上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85058-4