tris(trimethylsilyl)-(2-methylpropenyloxy)-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(trimethylsilyl)-(2-methylpropenyloxy)-silane
• 英文别名: Trimethyl-[2-methylprop-1-enoxy-bis(trimethylsilyl)silyl]silane；trimethyl-[2-methylprop-1-enoxy-bis(trimethylsilyl)silyl]silane
• 化学式: C₁₃H₃₄OSi₄
• 分子量: 318.754
• InChiKey: BCFIVMIWFARRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)-(2-methylpropenyloxy)-silane 、 丙烯酸苯酯 在 (2,6-Ph₂C₆H₄O)AlNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3,3-dimethyl-2-(tris-trimethylsilyl-silanyloxy)-cyclobutanecarboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性[2 + 2]环化反应中的显着三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了醛和酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与丙烯酸酯的非对映选择性[2 + 2]环化反应。三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基的使用为这些环化反应提供了空前的反应性，产率和选择性。事实证明，硅-硅键的存在对于这种转化非常重要，在这种转化中，典型的甲硅烷基（TBS和TIPS）无法提供任何所需的产物。庞大的双（2,6-二苯基苯氧基）三氟化铝催化剂对于高非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0512334
• 作为产物：
  描述：

  氯三(三甲基甲硅烷基)硅烷 、 异丁醛 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到tris(trimethylsilyl)-(2-methylpropenyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性[2 + 2]环化反应中的显着三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了醛和酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与丙烯酸酯的非对映选择性[2 + 2]环化反应。三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基的使用为这些环化反应提供了空前的反应性，产率和选择性。事实证明，硅-硅键的存在对于这种转化非常重要，在这种转化中，典型的甲硅烷基（TBS和TIPS）无法提供任何所需的产物。庞大的双（2,6-二苯基苯氧基）三氟化铝催化剂对于高非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0512334

文献信息

• Remarkable Tris(trimethylsilyl)silyl Group for Diastereoselective [2 + 2] Cyclizations
  作者：Matthew B. Boxer、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol0512334

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] Diastereoselective [2 + 2] cyclizations of aldehyde- and ketone-derived silyl enol ethers with acrylates is described. The use of the tris(trimethylsilyl)silyl group allows for unprecedented reactivity, yields, and selectivity for these cyclizations. The presence of silicon-silicon bonds proved to be important for this transformation, where typical silyl groups (TBS and TIPS) failed

  [反应：见正文]描述了醛和酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与丙烯酸酯的非对映选择性[2 + 2]环化反应。三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基的使用为这些环化反应提供了空前的反应性，产率和选择性。事实证明，硅-硅键的存在对于这种转化非常重要，在这种转化中，典型的甲硅烷基（TBS和TIPS）无法提供任何所需的产物。庞大的双（2,6-二苯基苯氧基）三氟化铝催化剂对于高非对映选择性至关重要。