4-benzyl-1-[4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-n-butyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-benzyl-1-[4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-n-butyl]piperidine
• 英文别名: 4-Benzyl-1-[4-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-butyl]-piperidine；4-benzyl-1-[4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)butyl]piperidine
• 化学式: C₂₆H₃₅N
• 分子量: 361.571
• InChiKey: BDVZYHSLLRBSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-n-butyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-benzyl-1-[4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-n-butyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型有效的sigma 1配体：N-ω-（四氢化萘-1-基）烷基]哌啶衍生物。

  摘要：

  制备了一系列取代的N-[（四氢-1-基）烷基]哌啶和许多相关的N-二-正丙基-[（四氢-1-基）烷基]胺。为了确定选择性sigma 1亲和力的结构要求，对诸如哌啶取代，中间链加长和芳环性质等结构修饰进行了研究。在放射性配体结合测定中对它们进行了测试，其中包括sigma 1、5-HT1A和5-HT2血清素能，PCP（苯环利定）和D-2多巴胺能受体。此处报道的几乎所有化合物均显示出高至超强的sigma 1亲和力，并且某些化合物还表现出比其他受体广泛的选择性。在[3H]-（+）-戊唑啉结合中，3,3-二甲基-1- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）-正丙基]哌啶（24 ）和3,3-二甲基-1- [4-（1,2,3，4-四氢萘-1-基）正丁基哌啶（26）达到最低的Ki值（分别为0.4和0.8 nM）。化合物24还表现出相当大的PCP亲和力（Ki = 34.2 nM），而化合物26

  DOI：

  10.1021/jm9508898