methyl (R)-1-benzylpiperidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (R)-1-benzylpiperidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-1-benzylpiperidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: BFVMYXXBFRSMJP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-1-benzylpiperidine-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(2R)-1-benzylpiperidin-2-yl]-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Antofine 和 (-)-Cryptoppleurine 的全合成

  摘要：

  tylophorine 生物碱抗癌化合物 antofine 和 cryptopleurine 已以光学活性形式合成。两种合成均使用光学纯的 α-氨基酸作为起始原料，仅需要从已知的 2-乙炔基吡咯烷或 2-乙炔基哌啶衍生物开始的七个步骤，并且没有保护基团。关键步骤包括炔水合和基于铬卡宾配合物的净 [5+5]-环加成步骤。在大多数检查条件下，炔水合伴随着所得 β-氨基酮的外消旋化，通过仔细控制 pH 值和选择金属添加剂，成功地最大限度地减少了这种副反应。最后的环闭合涉及使用氨基甲酸酯（安托芬）或尿素（隐胸苷）前体的 Bischler-Napieralski 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300200
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (R)-1-benzylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Antofine 和 (-)-Cryptoppleurine 的全合成

  摘要：

  tylophorine 生物碱抗癌化合物 antofine 和 cryptopleurine 已以光学活性形式合成。两种合成均使用光学纯的 α-氨基酸作为起始原料，仅需要从已知的 2-乙炔基吡咯烷或 2-乙炔基哌啶衍生物开始的七个步骤，并且没有保护基团。关键步骤包括炔水合和基于铬卡宾配合物的净 [5+5]-环加成步骤。在大多数检查条件下，炔水合伴随着所得 β-氨基酮的外消旋化，通过仔细控制 pH 值和选择金属添加剂，成功地最大限度地减少了这种副反应。最后的环闭合涉及使用氨基甲酸酯（安托芬）或尿素（隐胸苷）前体的 Bischler-Napieralski 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300200

文献信息

• 一种2-酯基哌啶的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN117185988A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明涉及一种2‑酯基哌啶的制备方法。此方法将吡啶‑2‑甲酸与醇缩合，再与卤代烃成季铵盐后，在铱金属催化剂与手性双膦配体形成的铱络合物催化下，于氢气环境在有机溶剂中进行不对称氢化制得2‑酯基哌啶(I)。该方法反应条件温和，对映选择性优良，化学收率高，具有潜在的工业应用价值。