4-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3,4-dihydrocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-7-methylchroman-2-one；4-(4-Methoxy-phenyl)-7-methyl-chroman-2-on；4-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one；4-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: BGVFESCLHSUXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 间甲酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  从苯酚和肉桂酸衍生物方便地合成二氢香豆素

  摘要：

  描述了合成二氢香豆素衍生物的简便方法。尽管发现在Pd（OAc）2存在下，苯酚与丙烯酸酯在三氟乙酸中反应生成香豆素的产物的收率很低，但在没有Pd（OAc）的情况下，二氢香豆素衍生物的收率高到高。 ）2当在该反应中使用带有给电子基团的肉桂酸乙酯时。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.062

文献信息

• Lewis acid promoted dual bond formation: facile synthesis of dihydrocoumarins and spiro-tetracyclic dihydrocoumarins
  作者：Pedireddi Niharika、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c4ob00490f

  日期：——

  Lewis acid (FeCl3) mediated dual bond (C–C and C–O) formation for synthesis of 3,4-dihydrocoumarins is presented. This method has successfully delivered a number of dihydrocoumarins containing dense functionalities on the aromatic ring. Significantly, the present method enabled achieving dihydrocoumarins with tertiary as well as quaternary carbon atoms at the benzylic position. Gratifyingly, the novel spiro-tetracyclic lactones have also been dextrously prepared using this process.

  介绍了一种以路易斯酸（FeCl3）为媒介的双键（C–C 和 C–O）形成方法，用于合成3,4-二氢香豆素。这种方法成功地合成了多种在芳香环上含有密集功能团的二氢香豆素。值得注意的是，这种方法能够实现含有三级和四级碳原子的苯乙基位置的二氢香豆素。此外，采用此工艺还巧妙地制备了新型的螺环四环内酯。
• Arylalkylation of Phenols and Naphthols with Derivatives of styrene
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、Henri Le. Bihan、Fernand Binon、Pierre Maleyran

  DOI：10.1021/jo50008a011

  日期：1952.8
• Synthesis of Substituted (±)-3,4-Dihydrocoumarins Using H-Y Zeolite
  作者：Manojkumar R. Shukla、Prashant N. Patil、Prakash P. Wadgaonkar、Prafulla N. Josh、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1080/00397910008087290

  日期：2000.1

  Synthesis of substituted (+/-)-3,4 Dihydrocoumarins were prepared with the reaction between substituted cinnamic acid and phenol catalysed by eco-friendly solid-acid catalyst H-Y zeolite involving esterification followed by ring closure.
• Shukla; Padiya; Patil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 372 - 375
  作者：Shukla、Padiya、Patil、Salunkhe

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of dihydrocoumarins from phenols and cinnamic acid derivatives
  作者：Shinya Aoki、Chie Amamoto、Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.062

  日期：2005.9

  A facile procedure for synthesis of dihydrocoumarin derivatives was described. Although the yield of the products in the reaction of phenols with acrylates in trifluoroacetic acid in the presence of Pd(OAc)2 giving coumarins was found to be very low, dihydrocoumarin derivatives were obtained in good to high yields in the absence of Pd(OAc)2 when ethyl cinnamates bearing electron-donating groups were

  描述了合成二氢香豆素衍生物的简便方法。尽管发现在Pd（OAc）2存在下，苯酚与丙烯酸酯在三氟乙酸中反应生成香豆素的产物的收率很低，但在没有Pd（OAc）的情况下，二氢香豆素衍生物的收率高到高。 ）2当在该反应中使用带有给电子基团的肉桂酸乙酯时。