(R)-allyl 2-azido-3-(tritylthio)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-allyl 2-azido-3-(tritylthio)propanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-2-azido-3-tritylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 429.543
• InChiKey: BHCYZRRYDSXARV-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-allyl 2-azido-3-(tritylthio)propanoate 在 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 prop-2-enyl (2R)-2-azido-3-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Nosiheptide A环的组装：富有成果的教训

  摘要：

  摘要 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317810
• 作为产物：
  描述：

  S-trityl-L-cysteine 在 triflic azide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (R)-allyl 2-azido-3-(tritylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过优化的 Aza-Wittig 化学合成统一的唑啉和唑

  摘要：

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300160

文献信息

• Total Synthesis of Nosiheptide
  作者：K. Philip Wojtas、Matthias Riedrich、Jin-Yong Lu、Philipp Winter、Thomas Winkler、Sophia Walter、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.201603140

  日期：2016.8.8

  Total synthesis of the bismacrocyclic thiopeptide antibiotic nosiheptide was achieved through the assembly of a fully functionalized linear precursor followed by consecutive macrocyclizations. Key features are a critical macrothiolactonization and a mild deprotection strategy for the 3‐hydroxypyridine core. The natural product was identical to isolated authentic material in terms of spectral data and

  双大环硫代肽抗生素诺西肽的全合成是通过组装一个完全功能化的线性前体，然后进行连续的大环化来实现的。主要特征是关键的大硫醇内酯化作用和3-羟基吡啶核的温和脱保护策略。就光谱数据和抗生素活性而言，天然产物与分离出的真实物质相同。
• Unified Azoline and Azole Syntheses by Optimized Aza-Wittig Chemistry
  作者：Patrick Loos、Cyril Ronco、Matthias Riedrich、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/ejoc.201300160

  日期：2013.6

  Intramolecular aza-Wittig ring closures were applied to synthesize thiazolines, oxazolines, and imidazolines from β-azido thioester, ester, and amide precursors. The cyclization precursors were obtained from amino acid derivatives. Optimized conditions for diazo transfer with a fast rate and racemization suppression, (thio)esterification, and amide coupling reactions are described. The ring closure reaction can

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。
• Assembly of the Nosiheptide A-Ring: A Fruitful Lesson
  作者：Hans-Dieter Arndt、Jin-Yong Lu、Matthias Riedrich、K. Wojtas

  DOI：10.1055/s-0032-1317810

  日期：——

  macrocycle is described. Key steps are mild aza-Wittig thiazole ring closures, a scandium(III)-mediated regioselective ester hydrolysis, and a highly efficient macrolactam formation with its 3-hydroxypyridine nucleus orthogonally protected. The synthesis of a 28-membered thiopeptide macrocycle is described. Key steps are mild aza-Wittig thiazole ring closures, a scandium(III)-mediated regioselective

  摘要 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。