3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)cyclohexanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: BHEDYOGFWMXYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-甲基环己酮 在 C₂₉H₄₆LaN₃Si₂ 作用下， 反应 23.0h， 以99%的产率得到3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有三齿氨基-芴基配体的手性稀土金属配合物：合成，结构和催化性能

  摘要：

  合成并表征了稀土金属（Y，La，Sm和Lu）与手性三齿酰胺基芴基配体的配合物。在非常温和的条件下，这些络合物在催化非活化烯烃的分子内加氢胺化和酮的氰基甲硅烷基化方面均显示出高效率，但是，没有实现对映体控制。反应过程的1 H NMR监测表明，芴基部分的弱配位能力可能是造成这种转化中手性配合物缺乏不对称诱导能力的原因。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.06.024

文献信息

• Dodecatungestophosphoric acid (H3PW12O40) as a solid green BrØnsted acid catalyzes high yielding and efficient trimethylcyanosylilation reactions of aldehydes and ketones by trimethylsilyl cyanide
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.12.025

  日期：2005.3

  An efficient solvent-free method is described for the addition of TMSCN to carbonyl groups employing dodecatungestophosphoric acid (H3PW12O40) as a heterogeneous and environmentally benign catalyst. By this method, aromatic, aliphatic, cyclic and heterocyclic aldehydes and ketones are converted into their corresponding cyanotrimethylsilyl ethers in excellent yields (89-98%) in short reaction times (< 10 min). (c) 2004 Published by Elsevier B.V.
• Chiral rare-earth metal complexes with a tridentate amido-fluorenyl ligand: Syntheses, structures and catalytic performance
  作者：Zhuo Chai、Yemei Wang、Mujun Tang、Xiaolong Mu、Jinsong Hou、Gaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.024

  日期：2017.10

  The complexes of rare-earth metals (Y, La, Sm and Lu) with a chiral tridentate amido-fluorenyl ligand were synthesized and characterized. These complexes demonstrated high efficiency in catalyzing both the intramolecular hydroamination of non-activated olefins and the cyanosilylation of ketones under very mild conditions, however, with no enantiocontrol being achieved. 1H NMR monitoring of the reaction

  合成并表征了稀土金属（Y，La，Sm和Lu）与手性三齿酰胺基芴基配体的配合物。在非常温和的条件下，这些络合物在催化非活化烯烃的分子内加氢胺化和酮的氰基甲硅烷基化方面均显示出高效率，但是，没有实现对映体控制。反应过程的1 H NMR监测表明，芴基部分的弱配位能力可能是造成这种转化中手性配合物缺乏不对称诱导能力的原因。