(3R,4S)-6,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde-3α-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (3R,4S)-6,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde-3α-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: vitexnegheteroin E
• 化学式: C₂₅H₂₈O₁₁
• 分子量: 504.491
• InChiKey: BIDHMUOFXBGVGB-DWBMWQIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  186.37
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-6,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde-3α-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Vitex negundo var的木质素和三萜类化合物。太子参及其生物学评价。

  摘要：

  从黑荆豆的种子中分离出了三种新的苯基萘型木脂素，即vitexnegheteroins EG（1-3）和一种新的多加氧的s烷型三萜，即vitexnegheteroin H（9）。太子参，以及十种已知化合物。它们的结构是根据广泛的1D和2D NMR实验以及其质谱数据建立的。化合物1和2的绝对构型是通过将它们的实验ECD光谱与通过时间依赖性密度泛函理论（TDDFT）方法计算出的ECD光谱进行比较来确定的。评估了分离物对三种人类癌细胞系的细胞毒性，对小鼠小胶质BV-2细胞中脂多糖诱导的NO产生的抑制活性以及对ABTS自由基清除的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2016.04.020

文献信息

• Lignans and triterpenoids from Vitex negundo var. heterophylla and their biological evaluation
  作者：Ping Hu、Da-Hong Li、Xu Hu、Sheng-Ge Li、Chun-Mei Sai、Xiao-Cong Sun、Tong Su、Jiao Bai、Zi-Hou Wang、Zhan-Lin Li、Hui-Ming Hua

  DOI：10.1016/j.fitote.2016.04.020

  日期：2016.6

  Three new phenylnaphthalene-type lignans, vitexnegheteroins E-G (1-3), and a new polyoxygenated ursane-type triterpene, vitexnegheteroin H (9), were isolated from the seeds of Vitex negundo var. heterophylla, together with ten known compounds. Their structures were established on the basis of extensive 1D and 2D NMR experiments, as well as their mass spectroscopic data. The absolute configurations

  从黑荆豆的种子中分离出了三种新的苯基萘型木脂素，即vitexnegheteroins EG（1-3）和一种新的多加氧的s烷型三萜，即vitexnegheteroin H（9）。太子参，以及十种已知化合物。它们的结构是根据广泛的1D和2D NMR实验以及其质谱数据建立的。化合物1和2的绝对构型是通过将它们的实验ECD光谱与通过时间依赖性密度泛函理论（TDDFT）方法计算出的ECD光谱进行比较来确定的。评估了分离物对三种人类癌细胞系的细胞毒性，对小鼠小胶质BV-2细胞中脂多糖诱导的NO产生的抑制活性以及对ABTS自由基清除的抗氧化活性。