4-((4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)furoxan-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-((4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)furoxan-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxido-4-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbonitrile；2-oxido-4-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃N₇O₂
• 分子量: 287.281
• InChiKey: BJZXTFUXOMXPTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 4-(bromomethyl)furoxan-3-carbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到4-((4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)furoxan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于治疗高眼压症的新呋喃喃衍生物

  摘要：

  合成并表征了一系列小分子的水溶性NO供体呋喃烷，它们在4位具有一个基本中心，具有宽的亲脂亲水性平衡范围，并具有不同的NO释放能力。研究所选成员在短暂性高眼压兔模型中1％剂量下降低IOP的活性。降低IOP的最有效产品是化合物3和7，给药60分钟后的活性与Timolol相似。值得注意的是，7具有持久作用。该系列产品中降低IOP的活性似乎是由亲脂-亲水平衡而不是由NO供体的能力调节的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.041

文献信息

• New furoxan derivatives for the treatment of ocular hypertension
  作者：Marco Blangetti、Barbara Rolando、Konstantin Chegaev、Stefano Guglielmo、Loretta Lazzarato、Mariaconcetta Durante、Emanuela Masini、Nicoletta Almirante、Elena Bastia、Francesco Impagnatiello、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.041

  日期：2017.2

  A small series of water-soluble NO-donor furoxans bearing a basic center at the 4-position, having a wide lipophilic-hydrophilic balance range, and endowed with different NO-release capacities, were synthesized and characterized. Selected members were studied for their IOP-lowering activity in the transient ocular hypertensive rabbit model at 1% dose. The most effective IOP-lowering products were compounds

  合成并表征了一系列小分子的水溶性NO供体呋喃烷，它们在4位具有一个基本中心，具有宽的亲脂亲水性平衡范围，并具有不同的NO释放能力。研究所选成员在短暂性高眼压兔模型中1％剂量下降低IOP的活性。降低IOP的最有效产品是化合物3和7，给药60分钟后的活性与Timolol相似。值得注意的是，7具有持久作用。该系列产品中降低IOP的活性似乎是由亲脂-亲水平衡而不是由NO供体的能力调节的。