1-[6-(4-fluorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino]-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1-[6-(4-fluorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino]-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-[[6-(4-Fluorophenyl)-2-thiophen-2-ylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]-3-methylpyrrole-2,5-dione；1-[[6-(4-fluorophenyl)-2-thiophen-2-ylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]-3-methylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₂₁H₁₃FN₄O₂S₂
• 分子量: 436.49
• InChiKey: BKMPBVCPLGDAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙醛 在 盐酸 、 sulfur 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 1-[6-(4-fluorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino]-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- d ]嘧啶的6-位结构修饰及其对FLT3的治疗急性髓细胞白血病的功效的影响

  摘要：

  Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）是治疗急性髓细胞性白血病（AML）的众所周知且重要的靶标。合成了一系列在6-位修饰的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，以鉴定有效的FLT3抑制剂。尽管在合成的化合物中化合物1和2成为有前途的FLT3抑制剂，但两种化合物在人和大鼠肝微粒体中均显示出较差的代谢稳定性。因此，需要进一步优化以发现FLT3抑制剂，重点是改善代谢稳定性。化合物16d具有在5位甲基和在6位4-（2-甲基氨基乙氧基）苯基的结构修饰的化合物，对FLT3表现出良好的抑制活性，并且对包括MV4在内的四种白血病细胞系表现出有效的抗增殖活性-11。此外，化合物16d显示出增强的代谢稳定性。这项研究的结果表明，16d作为有效的FLT3抑制剂可能是有希望用于进一步优化和开发的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.022

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING AND PREVENTING LEUKEMIA, CONTAINING THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE PERMETTANT DE TRAITER ET DE PRÉVENIR LA LEUCÉMIE, CONTENANT UN DÉRIVÉ DE THIÉNOPYRIMIDINE OU UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI<br/>[KO] 티에노피리미딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 백혈병 치료 및 예방용 약학 조성물
  申请人：UNIV YONSEI IACF

  公开号：WO2015160192A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  본 기재는 하기 화학식 1로 표시되는 티에노피리미딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는, 백혈병 질환의 예방 또는 치료를 위한 약학적 조성물에 관한 것이다.