(3S,4S)-4-benzyl-1-[2-(4-benzyloxy-phenoxy)-ethyl]-piperidine-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S)-4-benzyl-1-[2-(4-benzyloxy-phenoxy)-ethyl]-piperidine-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4S)-4-benzyl-1-[2-(4-phenylmethoxyphenoxy)ethyl]piperidine-3,4-diol
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: BKXXSRFLTLFKDP-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-benzyl-1-[2-(4-benzyloxy-phenoxy)-ethyl]-piperidine-3,4-diol 在 钯 crude product 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以yielded 249 mg (0.73 mmol, 56%) (3R,4R) and (3S,4S)-4-benzyl-1-[2-(4-hydroxy-phenoxy)-ethyl]-piperidine-3,4-diol as a solid的产率得到(3S,4S)-4-benzyl-[2-(4-hydroxy-phenoxy)-ethyl]-piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective substituted piperidine compounds with activity as NMDA NR2B subtype selective antagonists

  摘要：

  本发明涉及式1的化合物，其R，R-，S，S-对映体和它们的药学上可接受的酸加盐。式I的化合物及其R，R-和S，S-对映体可用作药物治疗疾病，其中治疗适应症包括由中风或脑外伤引起的神经退行性急性形式；阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病或ALS（肌萎缩侧索硬化症）等慢性神经退行性疾病；与细菌或病毒感染相关的神经退行性疾病，以及精神分裂症、焦虑、抑郁和慢性/急性疼痛等疾病。

  公开号：

  US20010047014A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-benzyl-3,4-dihydroxy-piperidine 、 p-(2-chloroethoxy)benzyloxybenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-benzyl-1-[2-(4-benzyloxy-phenoxy)-ethyl]-piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective substituted piperidine compounds with activity as NMDA NR2B subtype selective antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种公式1的化合物，其R，R-，S，S-对映体及其光学异构体混合物及其药学上可接受的酸盐。公式I的化合物及其R，R-和S，S-对映体可用作药物治疗疾病，其中治疗适应症包括由中风或脑外伤引起的神经退行性急性形式；阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病或肌萎缩侧索硬化等慢性神经退行性疾病；与细菌或病毒感染相关的神经退行性疾病以及精神分裂症、焦虑症、抑郁症和慢性/急性疼痛等疾病。

  公开号：

  US20010047014A1

文献信息

• US06432985B1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-BENZYL-1- 2-(4-HYDROXY-PHENOXY)-ETHYL]-PIPERIDINE-3,4-DIOL
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1278730A2

  公开（公告）日：2003-01-29
• 4-BENZYL-1-[2-(4-HYDROXY-PHENOXY)-ETHYL]-PIPERIDINE-3,4-DIOL
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1278730B1

  公开（公告）日：2005-12-21
• US6432985B2
  申请人：——

  公开号：US6432985B2

  公开（公告）日：2002-08-13
• [EN] 4-BENZYL-1-[2-(4-HYDROXY-PHENOXY)-ETHYL]-PIPERIDINE-3,4-DIOL<br/>[FR] 4-BENZYL-1-[2-(4-HYDROXY-PHENOXY)-ETHYL]-PIPERIDINE-3,4-DIOL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001081309A2

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention relates to a compound of formula (I), its R,R- and S,S-enantiomeres and to their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compound of formula (I) and its R,R- and S,S-enantiomeres may be used as medicaments for the treatment of diseases, wherein the therapeutic indications include acute forms of neurodegeneration caused by stroke or brain trauma; chronic forms of neurodegeneration such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease or ALS (amyotrophic lateral sclerosis); neurodegeneration associated with bacterial or viral infections, and diseases such as schizophrenia, anxiety, depression and chronic/acute pain.