1-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-3-ylmethyl)-4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂N₂S
• 分子量: 377.337
• InChiKey: BLVKQYQCYGVTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基苯并(b)噻吩 、 1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  苯基哌嗪基甲基杂环衍生物：合成和多巴胺受体结合特征

  摘要：

  合成了四个系列的苯基哌嗪基甲基咪唑并[1, 2-a]吡啶、苯基哌嗪基甲基吡咯、苯基哌嗪基甲基苯并呋喃和苯基哌嗪基甲基苯并噻吩衍生物，并研究了它们对多巴胺受体亚型 D1、D2long、D2short、D3 和 D 的体外结合谱。所有测试的化合物都显示出对 D4 受体亚型的选择性。D4的亲和力和选择性遵循咪唑并[1, 2-a]吡啶>苯并呋喃>苯并噻吩>吡咯衍生物的顺序。D4 相关的亲和力和选择性模式似乎取决于杂环部分下方是否存在负分子静电势区域。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300838

文献信息

• Discovery of highly potent and selective D4 ligands by interactive SAR study
  作者：Mohamed A.O. Abdelfattah、Jochen Lehmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.033

  日期：2013.9

  5f showed more than 1000 folds selectivity to D4 receptors; analogue 5e showed the highest affinity to D4 receptors with Ki 3.9 nM. An interactive SAR approach was adopted and lead to compound 14a with Ki (D4) as low as 0.03 nM. Molecular docking studies showed a potential, first to report arene cation interaction between the D4 unique residue Arg-186 and the ligands’ arene moiety, explaining the importance

  合成了一系列噻吩甲基苯基哌嗪并测试了其对五种多巴胺能受体亚型的亲和力。化合物5f对D4受体显示出超过1000倍的选择性。类似物5e显示出对K i 3.9 nM的D4受体的最高亲和力。采用了交互式SAR方法，导致化合物14a的K i（D4）低至0.03 nM。分子对接研究表明，有潜力首先报道D4独特残基Arg-186与配体芳烃部分之间的芳烃阳离子相互作用，这说明在化合物结构的这一区域具有强的负静电势的重要性。