3,7-dibenzoyl-1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,7-dibenzoyl-1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diyl)bis(phenylmethanone)；3,7-Dibenzoyl-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD00349036
• 分子量: 376.455
• InChiKey: BMRSTVMJISWHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-Diazaadamantan-2-one 在 盐酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7-dibenzoyl-1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Design and Evaluation of Bispidine-Based SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00299

文献信息

• Bispidine Platform as a Tool for Studying Amide Configuration Stability
  作者：Dmitry P. Krut’ko、Alexey V. Medved’ko、Konstantin A. Lyssenko、Andrei V. Churakov、Alexander I. Dalinger、Mikhail A. Kalinin、Alexey O. Gudovannyy、Konstantin Y. Ponomarev、Eugeny V. Suslov、Sergey Z. Vatsadze

  DOI：10.3390/molecules27020430

  日期：——

  myrtene, a new dynamic process was found in addition to the expected inversion around the amide N-C(O) bond. Here, rotation around the CO-C=C bond in the acylic R fragment was detected, and its energy was estimated. For this compound, ΔG for amide N-C(O) inversion was found to be equal to 15.0 ± 0.2 kcal/mol, and for the rotation around the N(CO)–C2′ bond, it was equal to 15.6 ± 0.3 kcal/mol. NMR analysis

  在这项工作中，通过 NMR 光谱（包括 VT NMR 实验）研究了 17 种 3,7-二酰基双吡啶的溶液构象。酰基包括烷基、烯基、芳基、杂芳基和二茂铁部分。估计了顺式/反式异构体的存在及其比例，并阐述了解释实验事实的一些原因。特别是，无环 R(CO) 片段中的所有脂肪族和杂环单元导致 DMSO-d6 溶液中顺式形式的含量增加。相反，当 R = Ph、二茂铁基、(R)-桃金娘烯基时，在 DMSO-d6 和 CDCl3 中仅检测到反形式。对于衍生自天然萜烯桃金烯的手性化合物，除了酰胺 NC(O) 键周围的预期反转之外，还发现了新的动态过程。在这里，检测到无环 R 片段中围绕 CO-C=C 键的旋转，并估计其能量。对于该化合物，酰胺 NC(O) 反转的 ΔG 等于 15.0 ± 0.2 kcal/mol，围绕 N(CO)–C2' 键旋转的 ΔG 等于 15.6 ± 0.3 kcal/mol 。首
• Synthesis and transformations of polyhedral compounds. 14. Opening of hexahydropyrimidine ring of 2-substituted 1,3-diazaadamantanes by electrophilic reagents
  作者：Ts. E. Agadzhanyan、A. D. Arutyunyan、G. L. Arutyunyan

  DOI：10.1007/bf00474490

  日期：1992.7
• AGADZHANYAN, TS. E.;ARUTYUNYAN, G. L., ARM. XIM. ZH., 1981, 34, N 11, 963-968
  作者：AGADZHANYAN, TS. E.、ARUTYUNYAN, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Evaluation of Bispidine-Based SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Dmitriy Shcherbakov、Dmitriy Baev、Mikhail Kalinin、Alexander Dalinger、Varvara Chirkova、Svetlana Belenkaya、Aleksei Khvostov、Dmitry Krut’ko、Aleksei Medved’ko、Ekaterina Volosnikova、Elena Sharlaeva、Daniil Shanshin、Tatyana Tolstikova、Olga Yarovaya、Rinat Maksyutov、Nariman Salakhutdinov、Sergey Vatsadze

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00299

  日期：2022.1.13