N-[1-(Phenylmethyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-3-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[1-(Phenylmethyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-3-acetamide
• 英文别名: N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O
• mdl: MFCD17579795
• 分子量: 347.46
• InChiKey: BPVOOHMHFLNLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 3-indoleacetic acid hydrochloride 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-[1-(Phenylmethyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺类似物作为有效的sigma1受体配体的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺，并评估了它们与sigma1和sigma2受体的结合特性。与先前报道的N-（1-苄基哌啶-4-基）苯基乙酰胺的sigma1 / sigma2受体结合数据一致，下面报告的所有N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺化合物均显示出对sigma1的亲和力高于sigma2受体。用噻吩，萘基或吲哚芳环取代苯乙酰胺部分的苯环对sigma1受体的亲和力没有明显影响。用咪唑或吡啶基芳环取代苯环会导致对sigma1受体的亲和力损失> 60倍，并且对sigma2受体的结合亲和力不明显。苄基芳香环上的取代显示出对sigma1受体的亲和力相似或略有降低。苯乙酰胺部分和苄基上的芳香环都被卤素取代，导致对sigma（1）受体的亲和力相似，并且对sigma2受体的亲和力大大提高。比较分子场分析表明，苯乙酰胺芳环中取代基的静电性质强烈影响与sigma1受体的结合。化合物1、

  DOI：

  10.1021/jm010384j

文献信息

• Nucleic acids encoding microsomal trigyceride transfer protein
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05595872A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Nucleic acid sequences, particularly DNA sequences, coding for all or part of the high molecular weight subunit of microsomal triglyceride transfer protein, expression vectors containing the DNA sequences, host cells containing the expression vectors, and methods utilizing these materials. The invention also concerns polypeptide molecules comprising all or part of the high molecular weight subunit of microsomal triglyceride transfer protein, and methods for producing these polypeptide molecules. The invention additionally concerns novel methods for preventing, stabilizing or causing regression of atherosclerosis and therapeutic agents having such activity. The invention concerns further novel methods for lowering serum liquid levels and therapeutic agents having such activity.

  核酸序列，特别是编码微粒体三酰甘油转移蛋白高分子量亚基全部或部分的DNA序列，包含DNA序列的表达载体，含有表达载体的宿主细胞，以及利用这些材料的方法。该发明还涉及包含微粒体三酰甘油转移蛋白高分子量亚基全部或部分的多肽分子，以及生产这些多肽分子的方法。该发明还涉及预防、稳定或导致动脉粥样硬化的新方法和具有此类活性的治疗剂。该发明还涉及降低血清液体水平的新方法和具有此类活性的治疗剂。
• Microsomal triglyceride transfer protein
  申请人：——

  公开号：US20030166590A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Nucleic acid sequences, particularly DNA sequences, coding for all or part of the high molecular weight subunit of microsomal triglyceride transfer protein, expression vectors containing the DNA sequences, host cells containing the expression vectors, and methods utilizing these materials. The invention also concerns polypeptide molecules comprising all or part of the high molecular weight subunit of microsomal triglyceride transfer protein, and methods for producing these polypeptide molecules. The invention additionally concerns novel methods for preventing, stabilizing or causing regression of atherosclerosis and therapeutic agents having such activity. The invention concerns further novel methods for lowering serum liquid levels and therapeutic agents having such activity.

  核酸序列，特别是编码微粒体三酰甘油转移蛋白高分子量亚基的全部或部分的DNA序列，包含DNA序列的表达载体，包含表达载体的宿主细胞以及利用这些材料的方法。发明还涉及包含微粒体三酰甘油转移蛋白高分子量亚基的全部或部分的多肽分子，以及制备这些多肽分子的方法。此外，发明还涉及预防、稳定或导致动脉粥样硬化退化的新方法和具有此类活性的治疗剂。发明还涉及降低血清液体水平的新方法和具有此类活性的治疗剂。
• Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0643057A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  Compounds are provided which inhibit microsomal triglyceride transfer protein and thus are useful for lowering serum lipids and treating atherosclerosis and related diseases. The compounds have the structure wherein R¹ to R⁷, X and Y are as defined herein.

  所提供的化合物可抑制微粒体甘油三酯转移蛋白，从而有助于降低血清脂质和治疗动脉粥样硬化及相关疾病。这些化合物的结构如下 其中 R¹ 至 R⁷、X 和 Y 如本文所定义。
• US5595872A
  申请人：——

  公开号：US5595872A

  公开（公告）日：1997-01-21
• US5789197A
  申请人：——

  公开号：US5789197A

  公开（公告）日：1998-08-04