spiro(3'-isopropyl-8',8'-dimethylbenzodioxin)-3-isobenzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: spiro(3'-isopropyl-8',8'-dimethylbenzodioxin)-3-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-6-propan-2-ylspiro[2,3-benzodioxine-1,3'-2-benzofuran]-1'-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: BQNDNPHUJNYVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2',4'-diisopropylbenzoyl)benzoate 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到spiro(3'-isopropyl-8',8'-dimethylbenzodioxin)-3-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  光致化学化是释放醇的一种手段。

  摘要：

  我们设计了分子，这些分子在暴露于紫外线时会释放醇，而与反应介质无关，从而可以在应用中以受控方式释放醇。2-（2-异丙基苯甲酰基）苯甲酸酯衍生物4在各种溶剂中和薄膜中的光解导致醇部分从酯中释放出来。通过时间分辨的激光闪光光解已经阐明了释放醇的反应机理。辐射后，形成酮的三重激发态4，其寿命估计在0.08到0.8 ns之间。三重态激发态通过有效的分子内H原子抽象作用而衰减，从而形成1,4-双自由基8，其寿命小于17 ns，并被分子氧俘获。在没有氧气的情况下 双自由基8系统间交叉以分别以5：2的比率形成光烯醇（Z）-9和（E）-10。光子醇（Z）-9在质子溶剂中的寿命约为3000 ns，并通过1,5分子内氢转移返回到起始材料。另一个异构体（E）-10的寿命更长（> 1 ms），并通过分子内内酯化作用释放出醇部分。

  DOI：

  10.1021/jo0261193

文献信息

• Photoenolization as a Means To Release Alcohols
  作者：Jana Pika、Armands Konosonoks、Rachel M. Robinson、Pradeep N. D. Singh、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/jo0261193

  日期：2003.3.1

  in applications. Photolysis of 2-(2-isopropylbenzoyl)benzoate ester derivatives 4 in various solvents and in thin films results in the liberation of the alcohol moiety from the ester. The reaction mechanism for the release of the alcohol has been elucidated by time-resolved laser flash photolysis. Upon irradiation the triplet excited state of ketone, 4 is formed, and its lifetime can be estimated to

  我们设计了分子，这些分子在暴露于紫外线时会释放醇，而与反应介质无关，从而可以在应用中以受控方式释放醇。2-（2-异丙基苯甲酰基）苯甲酸酯衍生物4在各种溶剂中和薄膜中的光解导致醇部分从酯中释放出来。通过时间分辨的激光闪光光解已经阐明了释放醇的反应机理。辐射后，形成酮的三重激发态4，其寿命估计在0.08到0.8 ns之间。三重态激发态通过有效的分子内H原子抽象作用而衰减，从而形成1,4-双自由基8，其寿命小于17 ns，并被分子氧俘获。在没有氧气的情况下 双自由基8系统间交叉以分别以5：2的比率形成光烯醇（Z）-9和（E）-10。光子醇（Z）-9在质子溶剂中的寿命约为3000 ns，并通过1,5分子内氢转移返回到起始材料。另一个异构体（E）-10的寿命更长（> 1 ms），并通过分子内内酯化作用释放出醇部分。