2-acetyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-acetyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-acetyl-6-methyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: NOJBEJIBTCCLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(6-methyl-4-((3-(4’-(trifluoromethoxy)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)propyl)amino)thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING TUBERCULOSIS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE

  摘要：

  本公开涉及各种化合物和组合物，这些化合物和组合物对于治疗结核病和其他疾病（如由结核分枝杆菌引起的感染）非常有用。本公开还涉及使用这些化合物和组合物治疗结核病和其他疾病（如由结核分枝杆菌引起的感染）的各种方法。此外，本公开还涉及制备这些化合物和组合物的过程。

  公开号：

  WO2022236182A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-3-噻吩羧酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基作为A环或B环的查尔酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  许多天然或合成的查耳酮具有潜在的抗肿瘤活性。在这里，我们合成了两个包含噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基的查耳酮类似物系列，并评估了它们对培养的人肺癌A549和结直肠HCT-116细胞的细胞毒活性。其中，化合物8d对HCT-116细胞的细胞毒性最大，IC50值为2.65μM。该化合物诱导的表型变化的分析发现，HCT-116细胞在亚G1期呈剂量依赖性积累，表明化合物8d可能诱导细胞凋亡。此外，我们发现8d触发线粒体膜电位去极化，促进HCT-116细胞中活性氧的形成，并增加早期和晚期凋亡细胞的百分比。最后，免疫印迹表明8d增加PARP-1和半胱氨酸蛋白酶3，7和9卵裂。这些数据表明化合物8d通过线粒体死亡途径诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103346

文献信息

• 含噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基的查耳酮类似物 及其制备方法和用途
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110590806B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了含噻吩并[2,3‑d]嘧啶‑2‑基的查耳酮类似物，如通式(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。此外，还公开了上述化合物的制备方法。该通式(I)所示的化合物不仅对人乳腺癌(MFC‑7和MDA‑MB‑231)、人宫颈癌(HeLa)、人结肠癌(HCT‑116和HT‑29)和人肺癌细胞株(A549)细胞的增殖具有抑制作用，而且对人肝癌细胞株(HepG2)的增殖具有抑制作用，可用作抗肿瘤药物。
• Synthesis and cytotoxic activity of chalcone analogues containing a thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl group as the A-ring or B-ring
  作者：Fu-Cheng Wang、Bin Peng、Sheng-Li Cao、Hong-Yun Li、Xiao-Li Yuan、Ting-Ting Zhang、Ruifeng Shi、Zhuqing Li、Ji Liao、Hailong Wang、Jing Li、Xingzhi Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103346

  日期：2020.1

  Many natural or synthetic chalcones have potential anti-tumor activity. Here, we synthesized two series of chalcone analogues containing a thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl group and evaluated for their cytotoxic activity towards cultured human lung cancer A549 and colorectal HCT-116 cells. Among them, compound 8d was the most cytotoxic against HCT-116 cells, with an IC50 value of 2.65 μM. Analyses of the

  许多天然或合成的查耳酮具有潜在的抗肿瘤活性。在这里，我们合成了两个包含噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基的查耳酮类似物系列，并评估了它们对培养的人肺癌A549和结直肠HCT-116细胞的细胞毒活性。其中，化合物8d对HCT-116细胞的细胞毒性最大，IC50值为2.65μM。该化合物诱导的表型变化的分析发现，HCT-116细胞在亚G1期呈剂量依赖性积累，表明化合物8d可能诱导细胞凋亡。此外，我们发现8d触发线粒体膜电位去极化，促进HCT-116细胞中活性氧的形成，并增加早期和晚期凋亡细胞的百分比。最后，免疫印迹表明8d增加PARP-1和半胱氨酸蛋白酶3，7和9卵裂。这些数据表明化合物8d通过线粒体死亡途径诱导凋亡。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：FIMBRION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022236182A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present disclosure relates to various compounds and compositions which are useful for the treatment of tuberculosis and other diseases such as infections caused byMycobacterium tuberculosis. The present disclosure also relates to various methods of using these compounds and compositions to treat tuberculosis and other diseases such as infections caused byMycobacterium tuberculosis. Further, the present disclosure relates to processes of preparing these compounds and compositions.

  本公开涉及各种化合物和组合物，这些化合物和组合物对于治疗结核病和其他疾病（如由结核分枝杆菌引起的感染）非常有用。本公开还涉及使用这些化合物和组合物治疗结核病和其他疾病（如由结核分枝杆菌引起的感染）的各种方法。此外，本公开还涉及制备这些化合物和组合物的过程。