2-acetyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-acetyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-acetyl-6-methyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: NOJBEJIBTCCLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(6-methyl-4-((3-(4’-(trifluoromethoxy)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)propyl)amino)thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING TUBERCULOSIS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE

  摘要：

  本公开涉及各种化合物和组合物，这些化合物和组合物对于治疗结核病和其他疾病（如由结核分枝杆菌引起的感染）非常有用。本公开还涉及使用这些化合物和组合物治疗结核病和其他疾病（如由结核分枝杆菌引起的感染）的各种方法。此外，本公开还涉及制备这些化合物和组合物的过程。

  公开号：

  WO2022236182A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-3-噻吩羧酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基作为A环或B环的查尔酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  许多天然或合成的查耳酮具有潜在的抗肿瘤活性。在这里，我们合成了两个包含噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基的查耳酮类似物系列，并评估了它们对培养的人肺癌A549和结直肠HCT-116细胞的细胞毒活性。其中，化合物8d对HCT-116细胞的细胞毒性最大，IC50值为2.65μM。该化合物诱导的表型变化的分析发现，HCT-116细胞在亚G1期呈剂量依赖性积累，表明化合物8d可能诱导细胞凋亡。此外，我们发现8d触发线粒体膜电位去极化，促进HCT-116细胞中活性氧的形成，并增加早期和晚期凋亡细胞的百分比。最后，免疫印迹表明8d增加PARP-1和半胱氨酸蛋白酶3，7和9卵裂。这些数据表明化合物8d通过线粒体死亡途径诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103346

文献信息

• 含噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基的查耳酮类似物 及其制备方法和用途
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110590806B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了含噻吩并[2,3‑d]嘧啶‑2‑基的查耳酮类似物，如通式(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。此外，还公开了上述化合物的制备方法。该通式(I)所示的化合物不仅对人乳腺癌(MFC‑7和MDA‑MB‑231)、人宫颈癌(HeLa)、人结肠癌(HCT‑116和HT‑29)和人肺癌细胞株(A549)细胞的增殖具有抑制作用，而且对人肝癌细胞株(HepG2)的增殖具有抑制作用，可用作抗肿瘤药物。