5-phenyl-3-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-phenyl-3-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-Phenyl-3-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄OS
• 分子量: 352.46
• InChiKey: MUBLOSCEEJSYQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-phenyl-3-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-thiol 的哌嗪和 N-苄基哌啶杂化物的设计、合成和生物学评价作为阿尔茨海默病治疗的潜在多靶点配体

  摘要：

  我们目前的工作展示了基于多目标定向配体设计方法成功设计和合成一类新化合物，以发现用于阿尔茨海默氏病 (AD) 的新药物。测试了所有化合物对人乙酰胆碱酯酶 (hAChE)、人丁基胆碱酯酶 (hBChE)、β-分泌酶-1 (hBACE-1) 和淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集的体外抑制潜力。化合物5d和5f显示出与多奈哌齐相当的 hAChE 和 hBACE-1 抑制作用，而 hBChE 抑制作用与卡巴拉汀相当。化合物5d和5f还证明通过硫黄素 T 测定和共聚焦、原子力和扫描电子显微镜研究显着减少了 Aβ 聚集体的形成，并显着取代了总碘化丙啶，即在 50 μM 浓度下分别为 54% 和 51%。化合物5d和5f在 10–80 μM 浓度下对 RA/BDNF（RA = 视黄酸；BDNF = 脑源性神经营养因子）分化的 SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞系没有神经毒性。在东莨菪碱和 Aβ 诱导的 AD

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00245