3,6-dimethyl-1,4-dithiane-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1,4-dithiane-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-Dithiane-2,5-dione, 3,6-dimethyl-
• 化学式: C₆H₈O₂S₂
• 分子量: 176.26
• InChiKey: NYIQHOHJNXHKKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代乳酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以91%的产率得到3,6-dimethyl-1,4-dithiane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  O-to-S 替代使环化性、聚合性和可回收性相互矛盾：二硫内酯与双内酯

  摘要：

  开发化学可回收聚合物代表了一种更环保的垃圾填埋和焚烧替代方案，并为循环材料经济提供了闭环战略。然而，化学可回收聚合物的合成仍然受到某些基本限制的困扰，包括单体的环化性和聚合性之间的权衡，以及聚合物的解聚性和性质之间的权衡。在这里，我们描述了微妙的 O-to-S 取代，源自丰富原料 α-氨基酸的二硫内酯单体可以表现出与双内酯不同的吸引人的化学性质，包括加速闭环、增强动力学聚合性、高解聚性和选择性，因此构成了一类独特的聚硫酯材料，具有可控的分子量（高达 100.5 kDa）、无规但高结晶度、结构多样性和化学可回收性。这些聚硫酯具有一系列不同寻常的所需特性，包括易于从无处不在的原料中制备单体、高聚合性、结晶度和物理化学性能的精确可调性，以及高解聚性和选择性。计算研究解释了为什么聚合物主链的 O-to-S 改性能够将理想但相互矛盾的性能结合到一种聚合物结构中。这些聚硫酯具有一系列不同寻常的所需特性

  DOI：

  10.1002/anie.202109767

文献信息

• 基于乳酸或氨基酸的硫代交酯单体及可回收的聚硫酯和制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112939933A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种基于乳酸或氨基酸的硫代交酯单体及可回收的聚硫酯和制备方法，属于聚合物制备技术领域。解决现有丙交酯单体合成操作复杂以及结构功能单一的技术问题。本发明将可再生的乳酸、氨基酸等转化为α‑巯基酸，通过简单的脱水合成高纯度硫代交酯单体。通过硫代交酯单体的可控开环聚合合成了分子量超过100kg/mol，含硫量高达36.3％的聚硫酯，该类材料折光指数最高可达1.68，为目前所报道的最高值，在光学元件的制备方面具有重要的应用前景。另一个重要方面，该类聚硫酯可以定量的回收到硫代交酯单体，为可回收的高性能聚合物材料提供了新品种的同时，突破了传统聚乳酸材料难以回收的问题。
• Brønsted acid catalysis opens a new route to polythiolesters <i>via</i> the direct condensation of thiolactic acid to thiolactide
  作者：An Sofie Narmon、Evelien Leys、Ibrahim Khalil、Gleb Ivanushkin、Michiel Dusselier

  DOI：10.1039/d2gc01530g

  日期：——

  demonstrate a novel synthesis route to TLD by the direct condensation of thiolactic acid (TLA) with Brønsted acid catalysts in the absence of co-reagents or stoichiometric additives. Homogeneous sulfonic acid catalysts afforded a TLD yield of up to 80% directly from racemic TLA. Heterogenizing the catalytic system is challenging in which sulfonic acid containing ion-exchange resins enabled a maximum

  聚硫醇酯 (PTE) 是一类未被充分研究的含硫聚合物，由于与聚酯 (PE) 相比，它们在特定条件下具有更强的解聚能力，因此具有作为可持续材料的高潜力。聚硫乳酸是聚乳酸 (PLA) 的硫类似物，是最著名的生物基和可生物降解的 PE 之一，最近才通过硫丙交酯 (TLD) 的开环聚合获得了相对较高的分子量. 在这里，我们展示了一种新的 TLD 合成路线，即在没有辅助试剂或化学计量添加剂的情况下，硫羟乳酸 (TLA) 与布朗斯台德酸催化剂直接缩合。均相磺酸催化剂直接从外消旋 TLA 提供高达 80% 的 TLD 产率。催化系统的异质化具有挑战性，其中含磺酸的离子交换树脂可实现 39% 的最大产率，而使用布朗斯特酸 β 沸石（H-BEA，高达 28%）获得的产率较低。尽管已知这些沸石非常适合从乳酸合成丙交酯，但由于硫的存在，两者之间存在显着差异。首先，TLA 显示出比 LA 更低的（聚）缩合倾向，从而减少了对择形催化的需求。其次，通过
• 一种制备硫代交酯的方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN114805298A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及一种制备硫代交酯的方法，属于有机合成技术领域。解决现有硫代交酯制备技术中，需要加入等当量甚至过量的脱水试剂，导致废弃物较多，目标产物难以分离纯化等问题。本发明的方法是以α‑巯基酸为原料，在加热条件及催化剂作用下，直接脱水生成环状硫代交酯及巯基酸低聚物。通过直接升华或蒸馏及解聚后再次升华或蒸馏的方式可制备出高纯度的环状硫代交酯。本发明中的制备方法简单，产物收率高，溶剂可重复利用，废弃产物少，是一种高效、高纯度的硫代交酯制备方法，适合于工业化生产。
• MONFORTE P.; FENECH G.; BASILE M.; FICARRA P.; SILVESTRO A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 341-345
  作者：MONFORTE P.、 FENECH G.、 BASILE M.、 FICARRA P.、 SILVESTRO A.

  DOI：——

  日期：——
• O‐to‐S Substitution Enables Dovetailing Conflicting Cyclizability, Polymerizability, and Recyclability: Dithiolactone vs. Dilactone
  作者：Yanchao Wang、Maosheng Li、Jinlong Chen、Youhua Tao、Xianhong Wang

  DOI：10.1002/anie.202109767

  日期：2021.10.4

  chemically recyclable polymers represents a greener alternative to landfill and incineration and offers a closed-loop strategy toward a circular materials economy. However, the synthesis of chemically recyclable polymers is still plagued with certain fundamental limitations, including trade-offs between the monomer's cyclizability and polymerizability, as well as between polymer's depolymerizability and

  开发化学可回收聚合物代表了一种更环保的垃圾填埋和焚烧替代方案，并为循环材料经济提供了闭环战略。然而，化学可回收聚合物的合成仍然受到某些基本限制的困扰，包括单体的环化性和聚合性之间的权衡，以及聚合物的解聚性和性质之间的权衡。在这里，我们描述了微妙的 O-to-S 取代，源自丰富原料 α-氨基酸的二硫内酯单体可以表现出与双内酯不同的吸引人的化学性质，包括加速闭环、增强动力学聚合性、高解聚性和选择性，因此构成了一类独特的聚硫酯材料，具有可控的分子量（高达 100.5 kDa）、无规但高结晶度、结构多样性和化学可回收性。这些聚硫酯具有一系列不同寻常的所需特性，包括易于从无处不在的原料中制备单体、高聚合性、结晶度和物理化学性能的精确可调性，以及高解聚性和选择性。计算研究解释了为什么聚合物主链的 O-to-S 改性能够将理想但相互矛盾的性能结合到一种聚合物结构中。这些聚硫酯具有一系列不同寻常的所需特性