EugenolGallic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: EugenolGallic acid
• 英文别名: (2-Methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 3,4,5-trihydroxybenzoate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: YRCASTZNXMDOLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 没食子酸 在 磷酸三苯酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到EugenolGallic acid
  参考文献：
  名称：

  In Silico Study, Synthesis, and Cytotoxic Activity of Esterification of Eugenol and Gallic Acid Against HT-29 Cell Line

  摘要：

  丁香酚和没食子酸对 HT-29 结肠癌细胞具有细胞毒性作用。本研究考察了丁香酚和没食子酸酯化产物的细胞毒性作用。在合成之前，我们对丁香酚、没食子酸及其酯化产物与 Bcl-2 蛋白进行了硅学对接。在进行硅对接后，丁香酚和没食子酸通过三忍反应（Mitsunobu Reaction）发生反应，得到化合物 (4-5)。质子和碳核磁共振光谱以及质谱（GCMS）被用来表征产物的结构。对酯化产物进行了细胞毒性测试，并以纳维司他为阳性对照，显示了其 IC50。硅学对接结果显示，化合物（5）的吉布斯能最低。化合物 4 和 5 已成功合成，并通过光谱仪 1H-NMR、13C-NMR 和质谱进行了表征。与针对 HT-29 细胞株的细胞毒性实验有关的硅学对接结果。用甲氧基取代没食子酸的羟基增加了亲脂性和细胞毒性。对 HT-29 细胞株抑制作用最强的是化合物（5），其 IC50 值为 22.81 µg/ml。合成的酯化产物化合物（5）对结肠癌细胞株 HT-29 的细胞毒性活性高于丁香酚和没食子酸。因此，酯化产物应被视为一种有前途的结肠癌候选药物。

  DOI：

  10.13005/ojc/330638

文献信息

• [EN] GALLIC ACID ESTERS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE GALLIQUE ET COMPOSITIONS COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：GHISALBERTI CARLO

  公开号：WO2008065527A2

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] Gallates formed by condensation of gallic acid with a hydroxyl-containing fragrance for the use in a composition suitable for disinfecting and seboregulating purposes.
  [FR] L'invention concerne des gallates formés par condensation d'acide gallique avec une fragrance contenant un groupe hydroxyle, destinés à être utilisés dans une composition désinfectante et séborégulatrice.
• In Silico Study, Synthesis, and Cytotoxic Activity of Esterification of Eugenol and Gallic Acid Against HT-29 Cell Line
  作者：Fadilah Fadilah、Arry Yanuar、Ade Arsianti、Retnosari Andrajati、Rafika Indah Paramita

  DOI：10.13005/ojc/330638

  日期：2017.12.28

  Eugenol and gallic acid have cytotoxic effects in HT-29 colon cancer cells. In this study, we examined cytotoxic effect of esterification of eugenol and gallic acid. Before synthesized process, in silico docking was conduct to eugenol, gallic acid and its esterification products against Bcl-2 protein. After in silico docking, Eugenol and gallic acid were allowed to react by Mitsunobu Reaction to obtain compound (4-5). Proton and carbon NMR spectroscopy, also mass spectra (GCMS) were used to characterize of the structure from products. The products from esterification were tested by cytotoxic activity and showed by IC50 with navitoclax as positive control. In silico docking result showed compound (5) had the lowest Gibb’s Energy. Compound 4 and 5 were successfully synthesized and characterized by spectrometer 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectrometry. In silico docking result related to cytotoxic assay against HT-29 cell line. By replacing hydroxyl group of gallic acid with methoxy groups had increased the lipophilicity and the cytotoxicity. The greatest inhibitor against HT-29 cell line was compounds (5) with IC50 values of 22.81 µg/ml. The synthesized esterification product, compound (5), had greater cytotoxic activity than eugenol and gallic acid against colon cancer cell line, HT-29. Thus, the esterification products should be considered as a promising candidate for cancer colon drug.

  丁香酚和没食子酸对 HT-29 结肠癌细胞具有细胞毒性作用。本研究考察了丁香酚和没食子酸酯化产物的细胞毒性作用。在合成之前，我们对丁香酚、没食子酸及其酯化产物与 Bcl-2 蛋白进行了硅学对接。在进行硅对接后，丁香酚和没食子酸通过三忍反应（Mitsunobu Reaction）发生反应，得到化合物 (4-5)。质子和碳核磁共振光谱以及质谱（GCMS）被用来表征产物的结构。对酯化产物进行了细胞毒性测试，并以纳维司他为阳性对照，显示了其 IC50。硅学对接结果显示，化合物（5）的吉布斯能最低。化合物 4 和 5 已成功合成，并通过光谱仪 1H-NMR、13C-NMR 和质谱进行了表征。与针对 HT-29 细胞株的细胞毒性实验有关的硅学对接结果。用甲氧基取代没食子酸的羟基增加了亲脂性和细胞毒性。对 HT-29 细胞株抑制作用最强的是化合物（5），其 IC50 值为 22.81 µg/ml。合成的酯化产物化合物（5）对结肠癌细胞株 HT-29 的细胞毒性活性高于丁香酚和没食子酸。因此，酯化产物应被视为一种有前途的结肠癌候选药物。