EugenolGallic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: EugenolGallic acid
• 英文别名: (2-Methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 3,4,5-trihydroxybenzoate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: YRCASTZNXMDOLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 没食子酸 在 磷酸三苯酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到EugenolGallic acid
  参考文献：
  名称：

  In Silico Study, Synthesis, and Cytotoxic Activity of Esterification of Eugenol and Gallic Acid Against HT-29 Cell Line

  摘要：

  丁香酚和没食子酸对 HT-29 结肠癌细胞具有细胞毒性作用。本研究考察了丁香酚和没食子酸酯化产物的细胞毒性作用。在合成之前，我们对丁香酚、没食子酸及其酯化产物与 Bcl-2 蛋白进行了硅学对接。在进行硅对接后，丁香酚和没食子酸通过三忍反应（Mitsunobu Reaction）发生反应，得到化合物 (4-5)。质子和碳核磁共振光谱以及质谱（GCMS）被用来表征产物的结构。对酯化产物进行了细胞毒性测试，并以纳维司他为阳性对照，显示了其 IC50。硅学对接结果显示，化合物（5）的吉布斯能最低。化合物 4 和 5 已成功合成，并通过光谱仪 1H-NMR、13C-NMR 和质谱进行了表征。与针对 HT-29 细胞株的细胞毒性实验有关的硅学对接结果。用甲氧基取代没食子酸的羟基增加了亲脂性和细胞毒性。对 HT-29 细胞株抑制作用最强的是化合物（5），其 IC50 值为 22.81 µg/ml。合成的酯化产物化合物（5）对结肠癌细胞株 HT-29 的细胞毒性活性高于丁香酚和没食子酸。因此，酯化产物应被视为一种有前途的结肠癌候选药物。

  DOI：

  10.13005/ojc/330638

文献信息

• [EN] GALLIC ACID ESTERS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE GALLIQUE ET COMPOSITIONS COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：GHISALBERTI CARLO

  公开号：WO2008065527A2

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] Gallates formed by condensation of gallic acid with a hydroxyl-containing fragrance for the use in a composition suitable for disinfecting and seboregulating purposes.
  [FR] L'invention concerne des gallates formés par condensation d'acide gallique avec une fragrance contenant un groupe hydroxyle, destinés à être utilisés dans une composition désinfectante et séborégulatrice.