1-(2-hydroxyethyl)-3-methylimidazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-3-methylimidazole-2-thione
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-(1H)-imidazole-2(3H)-thione
• 化学式: C₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 158.224
• InChiKey: WPEOBRXNGISRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-3-methylimidazole-2-thione 在 4-(hydroxymercuri)benzoic acid sodium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以22%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机omer的化学解毒

  摘要：

  包括甲基汞在内的有机汞是普遍存在的环境污染物，对人类有剧毒。现在可以证明，具有N- CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的硫酮/硒酮对多种有机汞的解毒作用非常有效，以产生毒性较小的HgE（E = S，Se）纳米颗粒。缺少N‐ CH 2 CH 2的化合物OH取代基在用有机汞处理后无法产生HgE纳米颗粒，表明该部分通过促进脱硫和脱硒过程在脱毒中起关键作用。这种新型的有机汞解毒方法可能会导致发现治疗甲基汞中毒患者的新化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201504413
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)-3-甲基氯化咪唑鎓 在 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以6.0 g的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-3-methylimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑基亚硫基和硒酮抑制乳过氧化物酶催化的氧化：机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O

  DOI：

  10.1002/asia.201300274

文献信息

• Protection of Endogenous Thiols against Methylmercury with Benzimidazole-Based Thione by Unusual Ligand-Exchange Reactions
  作者：Mainak Banerjee、Ramesh Karri、Ashish Chalana、Ranajit Das、Rakesh Kumar Rai、Kuber Singh Rawat、Biswarup Pathak、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/chem.201605238

  日期：2017.4.27

  (GSH) to form MeHgCys and MeHgSG complexes. Herein, it is reported that the N,N‐disubstituted benzimidazole‐based thione 1 containing a N−CH2CH2OH substituent converts MeHgCys and MeHgSG complexes to less toxic water‐soluble HgS nanoparticles (NPs) and releases the corresponding free thiols CysH and GSH from MeHgCys and MeHgSG, respectively, in solution by unusual ligand‐exchange reactions in phosphate

  甲基汞（MeHg +）等有机物是对人类最具毒性的物质。除了抑制蛋白质外，MeHg +还通过与内源性巯基半胱氨酸（CysH）和谷胱甘肽（GSH）牢固结合形成MeHgCys和MeHgSG复合物，发挥细胞毒性作用。在此，据报道含有N-CH 2 CH 2的N，N-二取代的苯并咪唑基硫酮1OH取代基将MeHgCys和MeHgSG复合物转化为毒性较小的水溶性HgS纳米颗粒（NPs），并通过在37°C下在磷酸盐缓冲液中进行不寻常的配体交换反应，分别从MeHgCys和MeHgSG中释放出相应的游离硫醇CysH和GSH。但是，尽管含有N-CH 2 CH 2 OH取代基，但相应的N-取代的苯并咪唑基硫酮7和N，N-二取代的咪唑基硫酮3未能转化MeHgX（X = Cys和SG）到相同的反应条件下的HgS的NP，这表明不仅N-CH 2 CH 2 OH基团，但在苯并咪唑环和N，N-二取代1导致在1：1 MeHg共轭
• Inhibition of Lactoperoxidase-Catalyzed Oxidation by Imidazole-Based Thiones and Selones: A Mechanistic Study
  作者：Gouriprasanna Roy、P. N. Jayaram、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.201300274

  日期：2013.8

  N‐disubstituted thiones and selones that contain an imidazole pharmacophore. The N,N‐disubstituted thiones do not show any inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions, but their corresponding N,N‐disubstituted selones exhibit inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions. Substituents on the N atom of the imidazole ring appear to have a significant effect on the inhibition of LPO‐catalyzed

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O
• Unexpected Microwave Reaction of 1,3‐Disubstituted Imidazolium Salts: A Novel Synthesis of 1,3‐Disubstituted Imidazole‐2‐thiones
  作者：Xiao‐Le Tao、Ming Lei、Yan‐Guang Wang

  DOI：10.1080/00397910601038947

  日期：2007.2.1

  Abstract Microwave‐promoted reaction of 1,3‐disubstituted imidazolium salts with potassium thioacetate or potassium thiocyanate under solvent‐free conditions provided a rapid and efficient synthesis of 1,3‐disubstituted imidazole‐2‐thiones.

  摘要 在无溶剂条件下，1,3-二取代咪唑鎓盐与硫代乙酸钾或硫氰酸钾的微波促进反应提供了一种快速有效的 1,3-二取代咪唑-2-硫酮合成方法。
• An Efficient Combined Electrochemical and Ultrasound Assisted Synthesis of Imidazole-2-Thiones
  作者：Marta Feroci、Monica Orsini、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200900359

  日期：2009.9

  The electrochemical reduction of 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids gave the corresponding N-heterocyclic carbenes that, after reaction with elemental sulfur and ultrasound irradiation, yielded 1,3-dialkylimidazole-2-thiones in very high yields. The reaction is very clean, produces no side-products and avoids the use of any other added reagent.

  1,3-二烷基咪唑鎓离子液体的电化学还原得到相应的N-杂环卡宾，在与元素硫反应和超声辐射后，以非常高的产率产生1,3-二烷基咪唑-2-硫酮。该反应非常干净，不产生副产物，并且避免使用任何其他添加的试剂。
• US5262314A
  申请人：——

  公开号：US5262314A

  公开（公告）日：1993-11-16