乙基5-(2-噻吩基羰基)-2-噻吩羧酸酯 | 890100-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 乙基5-(2-噻吩基羰基)-2-噻吩羧酸酯
• 英文名称: ethyl 5-(thiophene-2-carbonyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 890100-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S₂
• 分子量: 266.342
• InChiKey: QEDVWYBJFWQUDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)thiophene-2-ylzinc bromide 、 2-噻吩甲酰氯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到乙基5-(2-噻吩基羰基)-2-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ni与酰基氯的Negishi-偶联反应制备芳基酮

  摘要：

  已成功开发了镍催化的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联反应。需要温和的反应条件以完成偶联反应，以良好至优异的产率提供相应的芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.135

文献信息

• Generation of functionalized aryl and heteroaryl aluminum reagents by halogen–lithium exchange
  作者：Thomas Klatt、Klaus Groll、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c3cc43356k

  日期：——

  Various functionalized aryl and heteroaryl aluminum reagents were obtained by performing I–Li or Br–Li exchange reactions with the corresponding unsaturated organic halides in the presence of i-Bu2AlCl. By means of an appropriate catalyst, the resulting new aluminum species were directly acylated, allylated or arylated. 1,4-Michael additions to enones have also been achieved.

  通过在i-Bu2AlCl存在下对相应的未饱和有机卤化物进行I-Li或Br-Li交换反应，获得了多种功能化的芳基和杂芳基铝试剂。借助合适的催化剂，所得的新铝物种被直接酰基化、烯丙基化或芳基化。同时，还实现了对烯酮的1,4-迈克尔加成反应。
• Preparation of aryl ketones via Ni-catalyzed Negishi-coupling reactions with acid chlorides
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.135

  日期：2011.3

  A Ni-catalyst-catalyzed cross-coupling reaction of organozinc reagents with acid chlorides has been successfully developed. Mild reaction conditions were required to complete the coupling reactions affording the corresponding aryl ketones in good to excellent yields.

  已成功开发了镍催化的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联反应。需要温和的反应条件以完成偶联反应，以良好至优异的产率提供相应的芳基酮。