1-(4-methylpiperazin-1-yl)phthalazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-methylpiperazin-1-yl)phthalazine
• 英文别名: 1-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-phthalazine; hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• 分子量: 228.297
• InChiKey: HOIJQKGHMCZWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2H)-酞嗪酮 在 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(4-methylpiperazin-1-yl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基哒嗪类毒蕈碱M1激动剂的5-HT3拮抗剂。

  摘要：

  对毒蕈碱M1激动剂进行的构象分析确定了毒蕈碱M1药效团的四个结构特征：（i）质子化的碱性或季氮充当阳离子头；（ii）带负电的偶极子，通常是平面美索美酯，酰胺或am官能团的一部分，可以用醚（毒蕈碱）或二氧戊环（AF 30）代替；（iii）阳离子头与偶极子的负电性原子之间的充电距离为5 +/- 0.5 A；（iv）在包含负电偶极子的平面上，阳离子头的高度升高0.5 +/- 0.03A。在重新研究已公开的5-HT3拮抗剂结构的构象行为期间，对5-HT3药效团观察到​​了相似的特征。但是，许多5-HT3拮抗剂具有毒蕈碱M1激动剂中不存在的其他芳香族平面。这些观察结果使我们能够预测将毒蕈碱型M1激动剂变为5-HT3拮抗剂的化学修饰。实际上已合成了四种预测的氨基哒嗪并进行了测试。与5-HT3受体结合（[3H] BRL 43694）的观察到的IC50值为10至425 nM，而对毒蕈碱受体制剂（[3H]哌仑西平）的亲和力超过10

  DOI：

  10.1021/jm9705418

文献信息

• Structure-activity relationship studies of CNS agents. Part 29. N-Methylpiperazino-substituted derivatives of quinazoline, phthalazine and quinoline as novel α1, 5-HT1A and 5-HT2A receptor ligands
  作者：JL Mokrosz、B Duszyńska、S Charakchieva-Minol、AJ Bojarski、MJ Mokrosz、RL Wydra、L Janda、L Strekowski

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)86176-4

  日期：1996.1

  New N-methylpiperazino-substituted quinazolines 8 and 9, phthalazine 13, and quinoline 19 have been synthesized. The receptor binding profiles (alpha(1), 5-HT1A, 5-HT2A) of these compounds and their analogs (7-22) have been determined. It has been demonstrated that orientation of a local dipole moment of the heteroaromatic ring system affects both the alpha(1) and 5-HT2A affinity of the investigated class of ligands. Distortion of the coplanar unfused heteroaromatic ring system results in a decreased 5-HT2A affinity. 4-(4-Methylpiperazino)-2-(2-thienyl)quinoline 18 is the most active and selective alpha(1) ligand (K-i = 4.9 nM) with a much lower affinity for 5-HT1A (K-i = 3420 nM) and 5-HT2A (K-i = 211 nM) receptors.
• Cardiovascular evaluation of chemical structure of N-methylpiperazinyl phtalazine analogs
  作者：Kristof Biniecki、NOBUHARU YAMAGUCHI、CHRISTOPHER K. JANKOWSKI、LECH CISZEWSKI

  DOI：10.32383/appdr/147226

  日期：——
• 5-HT₃ Antagonists Derived from Aminopyridazine-type Muscarinic M1 Agonists
  作者：Yveline Rival、Rémy Hoffmann、Bruno Didier、Volodymyr Rybaltchenko、Jean-Jacques Bourguignon、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm9705418

  日期：1998.1.1

  of the muscarinic M1 pharmacophore: (i) a protonable basic or quaternary nitrogen acting as a cationic head; (ii) an electronegative dipole usually part of a planar mesomeric ester, amide, or amidine function which can be replaced by an ether (muscarine) or a dioxolane (AF 30); (iii) an intercharge distance of 5 +/- 0.5 A between the cationic head and the electronegative atom of the dipole; (iv) an elevation

  对毒蕈碱M1激动剂进行的构象分析确定了毒蕈碱M1药效团的四个结构特征：（i）质子化的碱性或季氮充当阳离子头；（ii）带负电的偶极子，通常是平面美索美酯，酰胺或am官能团的一部分，可以用醚（毒蕈碱）或二氧戊环（AF 30）代替；（iii）阳离子头与偶极子的负电性原子之间的充电距离为5 +/- 0.5 A；（iv）在包含负电偶极子的平面上，阳离子头的高度升高0.5 +/- 0.03A。在重新研究已公开的5-HT3拮抗剂结构的构象行为期间，对5-HT3药效团观察到​​了相似的特征。但是，许多5-HT3拮抗剂具有毒蕈碱M1激动剂中不存在的其他芳香族平面。这些观察结果使我们能够预测将毒蕈碱型M1激动剂变为5-HT3拮抗剂的化学修饰。实际上已合成了四种预测的氨基哒嗪并进行了测试。与5-HT3受体结合（[3H] BRL 43694）的观察到的IC50值为10至425 nM，而对毒蕈碱受体制剂（[3H]哌仑西平）的亲和力超过10