N'-[1-(1-benzofuran-2-yl)ethylidene]pyridine-3-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N'-[1-(1-benzofuran-2-yl)ethylidene]pyridine-3-carbohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)nicotinohydrazide；N-[(E)-1-(1-benzofuran-2-yl)ethylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: RPQZANPSFPLKQT-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-(1-benzofuran-2-yl)ethylidene]pyridine-3-carbohydrazide 、 cobalt(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到bis(nicotinic acid (1-benzofuran-2-yl-ethylidene)hydrazide)cobalt(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  探测2-乙酰基苯并呋喃及其金属配合物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  抑制α-葡萄糖苷酶是设计抗糖尿病药物的重要方法之一，因为它在减少碳水化合物消化，避免糖尿病患者餐后血糖水平升高中起着重要的作用。在本研究中，我们设计了一系列新颖的2-乙酰基苯并呋喃（L1-L7）及其金属（II）络合物Cu（II），Co（II），Zn（II）和Mn（II）（8 – 29）并筛选了对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。的合成并入使用I 2作为催化剂，从而获得了94％的优异收率。配体L3表现出良好的活性（IC 50 与参考的阿卡波糖IC 50  = 378.25±0.12 µM相比， 它的金属络合物（10）表现出强大的活性（IC 50 = 1.15±0.001 µM）= 47.51±0.86 µM。类似地，在Cu（II）络合物与配体L5和L6显示出优异的α葡萄糖苷酶抑制（IC 50  = 0.15±0.003 12和0.21±0.002μM为13，分别地），而，钴（II），Mn的金属配合物（

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104082
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 3-吡啶甲酰肼 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N'-[1-(1-benzofuran-2-yl)ethylidene]pyridine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  探测2-乙酰基苯并呋喃及其金属配合物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  抑制α-葡萄糖苷酶是设计抗糖尿病药物的重要方法之一，因为它在减少碳水化合物消化，避免糖尿病患者餐后血糖水平升高中起着重要的作用。在本研究中，我们设计了一系列新颖的2-乙酰基苯并呋喃（L1-L7）及其金属（II）络合物Cu（II），Co（II），Zn（II）和Mn（II）（8 – 29）并筛选了对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。的合成并入使用I 2作为催化剂，从而获得了94％的优异收率。配体L3表现出良好的活性（IC 50 与参考的阿卡波糖IC 50  = 378.25±0.12 µM相比， 它的金属络合物（10）表现出强大的活性（IC 50 = 1.15±0.001 µM）= 47.51±0.86 µM。类似地，在Cu（II）络合物与配体L5和L6显示出优异的α葡萄糖苷酶抑制（IC 50  = 0.15±0.003 12和0.21±0.002μM为13，分别地），而，钴（II），Mn的金属配合物（

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104082

文献信息

• An efficient synthesis, structural (SC-XRD) and spectroscopic (FTIR, 1HNMR, MS spectroscopic) characterization of novel benzofuran-based hydrazones: An experimental and theoretical studies
  作者：Muhammad Khalid、Muhammad Nadeem Arshad、Muhammad Nawaz Tahir、Abdullah M. Asiri、Muhammad Moazzam Naseer、Muhammad Ishaq、Muhammad Usman Khan、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128318

  日期：2020.9

  azide (BECBH)were synthesized and characterized using FTIR, 1HNMR, MS spectroscopic and SC-XRD techniques. Furthermore, the structural geometrical parameters, vibrational bands, natural bond orbitals (NBOs), natural population analysis (NPA), molecular electrostatic potential (MEP), linear and nonlinear optical (NLO) properties of the BEINH, BFENH and BECBH were rationalized applying B3LYP level of

  摘要 在此，苯并呋喃类腙衍生物如 N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)isoicotinohydrazide (BEINH)、N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)nicotine-hydrazide ( BFENH) 和 N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)-2-chlorobenzohydrazide (BECBH) 被合成并使用 FTIR、1HNMR、MS 光谱和 SC-XRD 技术表征。此外，BEINH、BFENH 和 BECBH 的结构几何参数、振动带、自然键轨道 (NBO)、自然布居分析 (NPA)、分子静电势 (MEP)、线性和非线性光学 (NLO) 特性均应用 B3LYP 进行了合理化密度泛函理论 (DFT) 水平，包括 6-311+G(d,p) 基组。因此，获得了实验数据和基于 DFT