2,3-dibromo-5-(4-fluorophenyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-(4-fluorophenyl)thiophene
• 化学式: C₁₀H₅Br₂FS
• 分子量: 336.022
• InChiKey: VFEVWGLSASPPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-(4-fluorophenyl)thiophene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(3-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-4H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序位点选择性 Suzuki 和双 CN 偶联反应方便合成噻吩并 [3,2-b ] 吲哚和噻吩并 [3,4-b ] 吲哚

  摘要：

  噻吩并 [3,2-b] 吲哚和噻吩并 [3,4-b] 吲哚的方便合成已被开发出来。该方案包括位点选择性 Suzuki 反应，然后是使用苯胺、苄胺或烷基胺的双 C-N 偶联反应。产量从好到极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601281
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三溴噻吩 、 4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到2,3-dibromo-5-(4-fluorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序位点选择性 Suzuki 和双 CN 偶联反应方便合成噻吩并 [3,2-b ] 吲哚和噻吩并 [3,4-b ] 吲哚

  摘要：

  噻吩并 [3,2-b] 吲哚和噻吩并 [3,4-b] 吲哚的方便合成已被开发出来。该方案包括位点选择性 Suzuki 反应，然后是使用苯胺、苄胺或烷基胺的双 C-N 偶联反应。产量从好到极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601281

文献信息

• Room-Temperature Gold-Catalysed Arylation of Heteroarenes: Complementarity to Palladium Catalysis
  作者：Alexander J. Cresswell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/chem.201602893

  日期：2016.8.26

  Tailoring of the pre‐catalyst, the oxidant and the arylsilane enables the first room‐temperature, gold‐catalysed, innate C−H arylation of heteroarenes. Regioselectivity is consistently high and, in some cases, distinct from that reported with palladium catalysis. Tolerance to halides and boronic esters, in both the heteroarene and silane partners, provides orthogonality to Suzuki–Miyaura coupling.

  通过对前催化剂，氧化剂和芳基硅烷进行定制，可以实现首次在室温下，金催化的杂芳烃的CH-H芳基化反应。区域选择性一直很高，在某些情况下，与钯催化所报道的区域选择性不同。杂芳烃和硅烷配偶体对卤化物和硼酸酯的耐受性提供了与Suzuki-Miyaura偶联的正交性。
• Design and Synthesis of Novel Antimicrobials
  申请人：Wu Fan

  公开号：US20100076028A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The synthesis and activity of novel LpxA inhibitors is described, these inhibitors present antibacterial activity. The compounds were designed based on a receptor model developed using the crystal structure of LpxA and are arranged to have a favorable binding interaction at the active site of the enzyme. In particular, the compounds present the following formula (I) where V, W, X, Y and Z can be independently C, S, N or O and P1, P2 and P3 are ligands to bind to the three points of the proposed pharmacophore model. They can be chosen from a variety of groups.

  本文描述了新型LpxA抑制剂的合成和活性，这些抑制剂具有抗菌活性。这些化合物是基于使用LpxA的晶体结构开发的受体模型设计的，并且被安排在酶的活性位点具有良好的结合相互作用。特别是，这些化合物具有以下公式（I），其中V、W、X、Y和Z可以独立地是C、S、N或O，而P1、P2和P3是用于绑定到所提出的药效团模型的三个点的配体。它们可以选择自各种不同的基团。
• WO2006/92059
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8835476B2
  申请人：——

  公开号：US8835476B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] CONCEPTION ET SYNTHESE DE NOUVELLES SUBSTANCES ANTIMICROBIENNES
  申请人：WU FAN

  公开号：WO2006092059A1

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] The synthesis and activity of novel LpxA inhibitors is described, these inhibitors present antibacterial activity. The compounds were designed based on a receptor model developed using the crystal structure of LpxA and are arranged to have a favorable binding interaction at the active site of the enzyme. In particular, the compounds present the following formula (I) where V, W, X, Y and Z can be independently C, S, N or O and Pl, P2 and P3 are ligands to bind to the three points of the proposed pharmacophore model. They can be chosen from a variety of groups.
  [FR] L'invention concerne la synthèse de nouveaux inhibiteurs de LpxA et leur activité. Ces composés sont conçus sur un modèle de récepteur développé à l'aide de la structure cristalline de LpxA, et sont agencés pour présenter une interaction de liaison favorable sur le site actif de cette enzyme.