3-trimethylsilyl-2-propenyltributylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-2-propenyltributylstannane
• 英文别名: (E)-trimethyl-(3-tributylstannyl-propenyl)-silane；(E)-Trimethyl-<3-(tributylstannyl)-1-propenyl>silane；γ-(TMS)-allyltributylstannane；3-trimethylsilylallyltributylstannane；trimethyl-[(E)-3-tributylstannylprop-1-enyl]silane
• 化学式: C₁₈H₄₀SiSn
• 分子量: 403.311
• InChiKey: XQYRBNBUVMFPES-WPYDVODASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚醛 、 3-trimethylsilyl-2-propenyltributylstannane 在 (R)-BINOL-Ti(IV)[OCH(CF₃)2]2 (i-C₃H₇)SB(C₂H₅)2 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(E,4S)-1-trimethylsilyldec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Regulation of equilibria in the catalytic asymmetric allylic transfer reaction: unusual 1,2-carbonyl addition of 3-trimethylsilyl-2-propenylstannaneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304356h/

  摘要：

  由BINOL–Ti(IV)催化剂促进的3-三甲基硅基-2-丙烯基锡酸盐与醛的催化手性选择性加成反应，同时使用协同试剂，生成了具有较高手性选择性的非凡1,2-加成产物。

  DOI：

  10.1039/b304356h
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 叔丁基锂 、 三丁基氯化锡 生成 3-trimethylsilyl-2-propenyltributylstannane
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, YOSHINORI;SAITO, YOSHIKAZU;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 22, 1326-1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of γ-trimethylsilylallyldibutylstannane grafted on solid support: a clean and easily recyclable reagent for the synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans
  作者：Gaële Fraboulet、Valérie Fargeas、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard、Françoise Zammattio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.039

  日期：2009.5

  annane grafted on an insoluble macroporous polymer is reported. This bimetallic reagent was treated with aldehydes in the presence of indium trichloride to afford in good yields both symmetrical and unsymmetrical cis-2,6-disubstituted dihydropyrans, practically uncontaminated with organotin residues (less than 20 ppm). The potential for regeneration and reuse of this supported bimetallic reagent is

  报道了在不溶性大孔聚合物上接枝的γ-三甲基甲硅烷基二丁基烯丙基锡烷的合成。在三氯化铟存在下用醛处理该双金属试剂，以得到良好产率的对称和不对称的顺式-2，6-二取代的二氢吡喃，几乎没有被有机锡残留物污染（小于20ppm）。指出了这种负载的双金属试剂的再生和再利用的潜力。
• Cycloheptyne–cobalt complexes via allylation of stabilized γ-carbonyl cations
  作者：James R. Green

  DOI：10.1039/a803316a

  日期：——

  The Bu2BOTf mediated reaction of stannylsilanes (5 and 9) with γ-methoxy-alkynoate and -alkynone hexacarbonyldicobalt complexes (8), followed by conversion of the organic carbonyl into an acetate and a BF3·OEt2 mediated intramolecular reaction, affords cycloheptenyne hexacarbonyldicobalt complexes (13 and 15).

  Bu2BOTf 介导的甲锡基硅烷（5 和 9）与γ-甲氧基炔酸酯和炔酮六羰基二钴配合物（8）的反应，然后将有机羰基转化为乙酸酯和 BF3·OEt2 介导的分子内反应，得到环庚烯炔六羰基二钴配合物（ 13 和 15)。
• A Convergent Synthesis of the Macrocyclic Core of Cytotrienins:  Application of RCM for Macrocyclization
  作者：Gwilherm Evano、Jennifer V. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol036284k

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of the fully elaborated macrocyclic core of cytotrienins A-D, potent apoptosis-inducing agents, is described. Synthetic highlights include the construction of the aniline bond using a copper-mediated amidation and the use of a ring-closing metathesis (RCM) reaction to efficiently install the (E,E,E)-triene and simultaneously construct the macrocyclic lactam

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。
• 4 + 3 and fluorinative 4 + 3 cycloadditions of alkyne 1,4-diether dicobalt complexes
  作者：Manoj M. Patel、James R. Green

  DOI：10.1039/a809641d

  日期：——

  The BF3·OEt2 mediated reactions between alkynyl diether hexacarbonyldicobalt complexes 1 and stannylsilanes 3 or 7 afford cycloheptenyne cobalt complexes 4 or fluorocycloheptyne complexes 8 depending upon the conditions of reaction.

  在 BF3-OEt2 介导下，炔基二元六羰基二钴络合物 1 与锡基硅烷 3 或 7 反应生成环庚炔钴络合物 4 或氟环庚炔络合物 8，具体取决于反应条件。
• Synthesis of 2-<i>epi</i>-Amphidinolide E:  An Unexpected and Highly Selective C(2) Inversion during an Esterification Reaction
  作者：Porino Va、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0628098

  日期：2007.1.1

  A synthesis of 2-epi-amphidinolide E (1) has been accomplished via an unexpected and highly diastereoselective C(2) stereochemical inversion during the modified Yamaguchi esterification of alcohol 4b and Fe(CO)3-complexed dienoic acid 7. [reaction: see text].

  在修饰的山口酯化酒精4b和Fe（CO）3-复合二烯酸7的过程中，通过意外的且高度非对映选择性的C（2）立体化学转化，完成了2-表-氨基吡啶E（1）的合成。见文字]。