1-[methyl(diphenyl)silyloxy]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[methyl(diphenyl)silyloxy]decane
• 英文别名: decoxy-methyl-diphenylsilane
• 化学式: C₂₃H₃₄OSi
• 分子量: 354.608
• InChiKey: XPXRPBDRDCWIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[methyl(diphenyl)silyloxy]decane 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 癸醇
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应进行脱甲硅过程

  摘要：

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.145
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 、 甲基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到1-[methyl(diphenyl)silyloxy]decane
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应进行脱甲硅过程

  摘要：

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.145

文献信息

• Selective removal of the methyldiphenylsilyl protecting group using azide ion
  作者：Steven J. Monger、David M. Parry、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/c39890000381

  日期：——

  Sodium azide in dimethylformamide effects the cleavage of the methyldiphenylsilyl ether bond under conditions whereby t-butyldimethylsilyl ethers and t-butyldiphenylsilyl ethers are stable.

  在叔丁基二甲基甲硅烷基醚和叔丁基二苯基甲硅烷基醚稳定的条件下，二甲基甲酰胺中的叠氮化钠影响甲基二苯基甲硅烷基醚键的裂解。
• Desilylation procedure via a naphthalene-catalysed lithiation reaction
  作者：Cherif Behloul、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.145

  日期：2005.7

  naphthalene, in THF, at 0 °C led, after hydrolysis, to the recovery of the free alcohols, amines and thiols in very good yields. At least a phenyl group was required in the silyl protecting group for the success of the reaction. Some polyfunctionalised starting materials have successfully been deprotected. The stereochemical outcome of the deprotection of a silylated chiral secondary alcohol has also been

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。