2-(5-formyl-2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(5-formyl-2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(5-Formyl-2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine；5-([1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂S
• 分子量: 230.247
• InChiKey: MUVKETVZIKKIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-formyl-2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（2-噻吩基）恶唑并[4,5-b]吡啶的合成与反应活性

  摘要：

  2-氨基-3-羟基吡啶与壬基氯在1-甲基-2-吡咯烷酮中的缩合得到2-（2-噻吩基）恶唑并[4，5- b ]吡啶。研究了后者对亲电取代的反应性（硝化，溴化，甲酰化，酰化）。结果表明，该反应仅在噻吩环的5位发生。进行吡啶环的亲核取代。用苯中的甲基碘将2-（2-噻吩基）恶唑并[4，5- b ]吡啶进行季铵化。用过量的二甲酰胺中的奇奇巴宾胺胺化失败。

  DOI：

  10.1134/s1070363215040155

文献信息

• Synthesis and reactivity of 2-(2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  作者：A. A. Aleksandrov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070363215040155

  日期：2015.4

  1-methyl-2-pyrrolidon afforded 2-(2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine. Reactivity of the latter towards electrophilic substitution (nitration, bromination, formylation, acylation) was studied. It is shown that the reaction occurred exclusively at the position 5 of the thiophene ring. Nucleophilic substitution of pyridine ring was performed. Quaternization of 2-(2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine with methyl

  2-氨基-3-羟基吡啶与壬基氯在1-甲基-2-吡咯烷酮中的缩合得到2-（2-噻吩基）恶唑并[4，5- b ]吡啶。研究了后者对亲电取代的反应性（硝化，溴化，甲酰化，酰化）。结果表明，该反应仅在噻吩环的5位发生。进行吡啶环的亲核取代。用苯中的甲基碘将2-（2-噻吩基）恶唑并[4，5- b ]吡啶进行季铵化。用过量的二甲酰胺中的奇奇巴宾胺胺化失败。