2-amino-4-(3-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O
• 分子量: 333.777
• InChiKey: DXDIPPAOPUJKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 2-(3-chloro-benzylidene)-malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-amino-4-(3-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  卤代的2-氨基-4 H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈作为抗肿瘤剂以及4-，6-和9-位的结构-活性关系

  摘要：

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1747-z

文献信息

• Cell cycle arrest and induction of apoptosis of newly synthesized pyranoquinoline derivatives under microwave irradiation
  作者：Ahmed M. Fouda、Ayman M. S. Youssef、Tarek H. Afifi、Ahmed Mora、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1007/s00044-019-02325-5

  日期：2019.5

  NMR, 13C NMR, and MS. Four human cancer cell lines, MCF-7, HCT-116, HepG-2, and A549 were utilized to evaluate the antiproliferative properties of the target compounds in comparison to the positive controls, Vinblastine and Colchicine using the MTT viability assay. The cell cycle arrest behavior, detected by propidium iodide as well as the apoptosis induction, which was monitored by the flow cytometer

  通过取代的羟基喹啉衍生物，一些芳基和三元醇之间的一锅三组分缩合反应，制备了一组2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃并[3,2 - h ]喹啉-3-腈衍生物。乙醇/哌啶溶液中，在微波辐照环境中，可以使用/或杂芳基醛和丙二腈。所制备化合物的结构是根据其光谱数据建立的：IR，1 H NMR，131 H NMR和MS。使用MTT生存力测定法，使用四种人类癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549评估靶化合物与阳性对照Vinblastine和秋水仙碱的抗增殖特性。研究了使用膜联蛋白V-FITC试剂盒通过碘化丙啶检测到的细胞周期阻滞行为以及通过流式细胞仪监测的凋亡诱导。结果表明，有效的细胞毒性化合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞并触发了不同测试癌细胞的凋亡。最后，结构-活性关系（SAR）研究显示了制备的2-氨基-4 H-吡喃[3,2- h]中4、6和9位上某些特定基团的取代]喹啉衍生物
• New pyranoquinoline derivatives as vascular-disrupting anticancer agents
  作者：Florian Schmitt、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1007/s00044-019-02406-5

  日期：2019.10

  A series of new 4-aryl-pyranoquinoline derivatives with a focus on meta-nitro and meta-halophenyl derivatives were prepared and investigated for their structure-dependent antiproliferative effects on a panel of six human cancer cell lines. The compounds were highly active with nanomolar IC50 values. Some of them even exceeded the activities of known analogs such as LY290181 in vitro while not affecting

  制备了一系列新的4-芳基-吡喃喹啉衍生物，重点是间硝基和间卤代苯基衍生物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的结构依赖性抗增殖作用。这些化合物具有纳摩尔IC 50值的高活性。其中一些甚至在体外不影响已知的类似物如LY290181的活性，同时不影响非恶性成纤维细胞。这些活性最高的衍生物通过抑制微管蛋白聚合，导致癌细胞中活性氧的增加，并破坏了其微管细胞骨架。通过绒膜尿囊膜分析评估，他们还显示了卵内的血管破坏活性。
• Halogenated 2-amino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitriles as antitumor agents and structure–activity relationships of the 4-, 6-, and 9-positions
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1747-z

  日期：2017.2

  A series of halogenated 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives were prepared via interaction of 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, and 8-hydroxy-2-methylquinoline with various α-cyanocinnamonitriles. The assignments of the structure of all synthesized compounds were based on spectral data. The cytotoxic activities of the synthesized compounds against four

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。