2-trimethylsilyl-2-butenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-2-butenenitrile
• 英文别名: (Z)-2-trimethylsilylbut-2-enenitrile
• 化学式: C₇H₁₃NSi
• 分子量: 139.272
• InChiKey: NHQPNZAFPRDQNL-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 、 碘代三甲硅烷 生成 2-trimethylsilyl-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Yamashita Hiroshi, Reddy N. Prabhakar, Tanaka Masato, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 5, S 1510-1513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereochemistry of organometallic compounds
  作者：Neil J. Fitzmaurice、W.Roy Jackson、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87381-2

  日期：1985.4

  The regioselectivity of hydrocyanation of silylalkynes can be controlled by varying the size of the groups attached to silicon leading, for example, to efficient preparations of E-3-trialkylsilyl-2-alkyl-2-alkenenitriles. High yields of the silylalkene nitriles can be obtained by using either acetone cyanohydrin or hydrogen cyanide as reagents.

  可以通过改变与硅相连的基团的大小来控制甲硅烷基炔烃的氢氰化的区域选择性，所述硅导致例如高效制备E -3-三烷基甲硅烷基-2-烷基-2-烯腈。通过使用丙酮氰醇或氰化氢作为试剂，可以获得高产率的甲硅烷基烯烃腈。
• Regio- and stereo-chemical control in the nickel-catalysed addition of HCN to alkynes. A simple synthesis of (E)-2-alkyl-3-trialkylsilylalk-2-enenitriles
  作者：Gary D. Fallon、Neil J. Fitzmaurice、W. Roy Jackson、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1039/c39850000004

  日期：——

  it is p ossible to control, to a high degree, the regiochemical outcome of nickel(0)-catalysed hydrocyanations of alk-1-ynes: the crystal structure of one adduct is included which establishes that the stereochemical outcome of the reaction is a result of addition of HCN to the alkyne to give an (E)-product; overall, these results constitute a simple method for the preparation of (E)-2-alkyl-3-trialk

  通过改变与alk-1-ynes相连的硅取代基的空间体积，可以高度控制镍（0）催化的alk-1-ynes氢氰化的区域化学结果：一种晶体的结构包括加合物，其确定反应的立体化学结果是向炔烃中添加HCN以产生（E）产物的结果；总的来说，这些结果构成了制备（E）-2-烷基-3-三烷基甲硅烷基烷基-2-烯醇的简单方法。
• Silylation of 2- or 3-Alkenenitriles with Iodosilanes/Triethylamine Affording 2- or 4-Silyl-2-alkenenitriles
  作者：Hiroshi Yamashita、N. Prabhakar Reddy、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.1510

  日期：1994.5

  2- or 3-Alkenenitriles, (R1R2HC)R3C=CHCN or R1R2C=CR3CH2CN (R1, R2, R3 = H, Me, etc.), react with iodosilanes, R4Me2SiI (R4 = Me, Me3Si), in the presence of Et3N to give 2-silyl-2-alkenenitriles, (R1R2HC)R3C=C(SiMe2R4)(CN), in good to moderate yields with high E selectivity (R3 = H). A 2-methylalkenenitrile, H2C=CHCHMe(CN) or MeCH=CMe(CN), is silylated with Me3SiI to provide a 4-silyl-2-alkenenitrile, Me3SiCH2CH=CMe(CN).

  2-或3-烯腈，（R1R2HC）R3C=CHCN或R1R2C=CR3CH2CN（R1，R2，R3 = H，Me等），在Et3N的存在下与碘硅烷R4Me2SiI（R4 = Me，Me3Si）反应，生成2-硅基-2-烯腈，（R1R2HC）R3C=C(SiMe2R4)(CN)，产率良好到中等，且具有高E选择性（R3 = H）。一种2-甲基烯腈H2C=CHCHMe(CN)或MeCH=CMe(CN)与Me3SiI反应，生成4-硅基-2-烯腈Me3SiCH2CH=CMe(CN)。
• Yamashita Hiroshi, Reddy N. Prabhakar, Tanaka Masato, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 5, S 1510-1513
  作者：Yamashita Hiroshi, Reddy N. Prabhakar, Tanaka Masato

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, W. R.;PERLMUTTER, P., CHEM. BRIT., 1986, 22, N 4, 338-339
  作者：JACKSON, W. R.、PERLMUTTER, P.

  DOI：——

  日期：——