ircinol A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: ircinol A
• 英文别名: (1R,2R,4R,5Z,12R,13S,16Z)-25-(hydroxymethyl)-11,22-diazapentacyclo[11.11.2.12,22.02,12.04,11]heptacosa-5,16,25-trien-13-ol
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₂
• 分子量: 412.616
• InChiKey: HRIGHPKJBOCXKN-ZDWSRKPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Ircinal A	139975-55-6	C26H38N2O2	410.6
  ——	methyl ircinate	——	C27H40N2O3	440.626
  ——	(4aR,7S,7aR,13Z,14aR,15aR,18Z)-7-hydroxy-4,4a,7,7a,9,10,11,12,14a,15-decahydro-3H-7,2-oct[3]enoazocino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-i]isoquinolin-5(1H)-yl trifluoromethanesulfonate	——	C26H37F3N2O4S	530.652
  ——	(4aR,7S,7aR,13Z,14aR,15aR)-7-(but-3-en-1-yl)-2-(hex-5-en-1-yl)-7-[(trimethylsilyl)oxy]-2,3,4,4a,7,7a,9,10,11,12,14a,15-dodecahydro-1H-azocino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-i]isoquinolin-5-yl trifluoromethanesulfonate	——	C31H49F3N2O4SSi	630.888
  ——	(5Z,6aR,7aR,11aR,14bR)-13-(but-3-en-1-yl)-9-(hex-5-en-1-yl)-1,2,3,4,6a,7,8,9,10,11,11a,14b-dodecahydrofuro[2'',3'':3',4']pyrido[3'',4'':1',5']cyclopenta[1',2':4,5]pyrrolo[1,2-a]azocine	——	C25H38N2O3	414.588

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Ircinal A	139975-55-6	C26H38N2O2	410.6
  ——	manzamine A	104196-68-1	C36H44N4O	548.772
  ——	Manzamine D	116477-23-7	C36H48N4O	552.803

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ircinol A 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 manzamine A
  参考文献：
  名称：

  Ircinol A、Ircinal A 和 Manzamines A 和 D 的首次全合成

  摘要：

  1986 年，Higa、Jefford 和同事报道了从冲绳海岸附近收获的海绵中分离出一种结构新颖的多环生物碱 manzamine A, 1。 1 的独特结构由连接的 β-咔啉杂环组成在吡咯并[2,3-i]异喹啉骨架上含有八元和十三元环的新型五环二胺核。1 的细胞毒活性（IC50 = 0.07 µg/mL 对 P-388 小鼠白血病细胞）和独特的结构激发了相当多的兴趣和活性，针对 Manzamine A 的全合成，迄今为止尚未成功实现。

  DOI：

  10.1021/ja981303k
• 作为产物：
  描述：

  Ircinal A 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.2 mg的产率得到ircinol A
  参考文献：
  名称：

  Ircinols A和B，来自冲绳海洋海绵的与山z胺相关的生物碱的第一个对映体

  摘要：

  从冲绳海洋海绵Amphimedon sp。中分离出两种新的与山z胺有关的生物碱，ircinols A（1）和B（2）。根据广泛的2D NMR数据和化学相关性，阐明了分别在ircinals A和B的C-1处为醇形式对映体的结构。化合物1和2是具有与山z胺生物碱的绝对构型相反的绝对构型的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85280-7

文献信息

• Methods of treating disease through the administration of a manzamine analog or derivative
  申请人：Hamann T. Mark

  公开号：US20050085554A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  A method of treating cancer, inflammatory disease or an infectious disease or condition in a subject in need of such treatment is disclosed. The method comprises administering to a subject an effective amount of a manzamine, or a rationally modified manzamine derivative or analog or an optical isomer or racemate or tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof generated through optimized fermentation of a Micromonospora sp., extraction from sponges and then modified through semisynthesis.

  本方法揭示了一种治疗癌症、炎症性疾病或感染性疾病或状况的方法，适用于需要此类治疗的受试者。该方法包括向受试者施用有效量的曼莎明、或经合理改造的曼莎明衍生物或类似物或其光学异构体或消旋体或亚式异构体或在aMicromonosporasp.经过优化发酵生成的药学上可接受的盐或前药，然后通过半合成进行修改。
• Total Synthesis of Manzamine A and Related Alkaloids
  作者：Pavol Jakubec、Alison Hawkins、Wolfgang Felzmann、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja308826x

  日期：2012.10.24

  palladium-catalyzed reactions. The rapid synthesis of this key pentacyclic enol triflate was achieved by a highly convergent union of five fragments through a stereoselective Michael addition, a three-component nitro-Mannich lactamization cascade, an unprecedented and highly stereoselective reductive nitro-Mannich cyclization cascade, a stereoselective organometallic addition, and a Z-selective alkene ring-closing

  报告了三种结构复杂的海洋天然产物 manzamine A、ircinol A 和 ircinal A 的全合成。该路线以构建后期无保护基团的五环烯醇三氟甲磺酸酯偶联伴侣为重点，所有三个家族成员均通过钯催化反应不同地访问。这种关键的五环烯醇三氟甲磺酸酯的快速合成是通过立体选择性迈克尔加成、三组分硝基-曼尼希内酰胺化级联、前所未有的高度立体选择性还原硝基-曼尼希环化级联、立体选择性有机金属此外，还有一个 Z-选择性烯烃闭环复分解反应。
• The First Total Syntheses of Ircinol A, Ircinal A, and Manzamines A and D
  作者：Jeffrey D. Winkler、Jeffrey M. Axten

  DOI：10.1021/ja981303k

  日期：1998.7.1

  interest and activity directed toward the total synthesis of manzamine A which has not yet been successfully achieved to date.2 The intramolecular vinylogous amide photoaddition/fragmentation/Mannich closure sequence that we have developed has been applied to the stereoselective synthesis of complex structural types including mesembrine and the aspidosperma alkaloids from simple precursors.3 We have described

  1986 年，Higa、Jefford 和同事报道了从冲绳海岸附近收获的海绵中分离出一种结构新颖的多环生物碱 manzamine A, 1。 1 的独特结构由连接的 β-咔啉杂环组成在吡咯并[2,3-i]异喹啉骨架上含有八元和十三元环的新型五环二胺核。1 的细胞毒活性（IC50 = 0.07 µg/mL 对 P-388 小鼠白血病细胞）和独特的结构激发了相当多的兴趣和活性，针对 Manzamine A 的全合成，迄今为止尚未成功实现。
• Ircinols A and B, first antipodes of manzamine-related alkaloids from an Okinawan marine sponge
  作者：Masashi Tsuda、Naoko Kawasaki、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85280-7

  日期：1994.1

  manzamine-related alkaloids, ircinols A (1) and B (2), have been isolated from the Okinawan marine sponge Amphimedon sp. and the structures elucidated to be enantiomers of alcoholic forms at C-1 of ircinals A and B, respectively, on the basis of extensive 2D NMR data and chemical correlations. Compounds 1 and 2 are the first examples possessing opposite absolute configurations to those of manzamine alkaloids.

  从冲绳海洋海绵Amphimedon sp。中分离出两种新的与山z胺有关的生物碱，ircinols A（1）和B（2）。根据广泛的2D NMR数据和化学相关性，阐明了分别在ircinals A和B的C-1处为醇形式对映体的结构。化合物1和2是具有与山z胺生物碱的绝对构型相反的绝对构型的第一个实例。