1-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-cyano-2-methylcyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-cyano-2-methylcyclohexane
• 英文别名: 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohexanecarbonitrile；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclohexane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₂₇NOSi
• 分子量: 253.46
• InChiKey: PJQPZRMDIPEGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-cyano-2-methylcyclohexane 、 二异丁基氢化铝 生成 (1R,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA, TOYOHARU;TANINO, KEIJI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4267-4270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 2-甲基环己酮 在 2H-咪唑-2-亚基,1,3-二环己基-1,3-二氢- 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到1-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-cyano-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  亲核N-杂环卡宾催化醛，酮和亚胺的高效三烷基甲硅烷基氰化

  摘要：

  N-杂环卡宾的合成用途通过醛，酮和亚胺的三烷基甲硅烷基氰化来证明。在催化量3a的存在下，与Me 3 SiCN的反应平稳进行，以良好的产率获得了相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚或氨基腈衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.141

文献信息

• Robust and Efficient, Yet Uncatalyzed, Synthesis of Trialkylsilyl-Protected Cyanohydrins from Ketones
  作者：Fabien L. Cabirol、Angela E. C. Lim、Ulf Hanefeld、Roger A. Sheldon、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1021/jo702587e

  日期：2008.3.1

  High-yielding cyanosilylation of ketones with NaCN and various chlorotrialkylsilanes in DMSO proceeds smoothly without catalysis to give silyl-protected ketone cyanohydrins. The unique role of DMSO consists in rendering naked cyanide anions that reversibly add to the CO bond at the rate-determining step followed by fast trapping of the transient tertiary sodium cyanoalcoholates with chlorotrialkylsilanes

  在DMSO中，用NaCN和各种氯三烷基硅烷对酮进行高产率的氰基甲硅烷基化反应可顺利进行，而无需催化，即可得到甲硅烷基保护的酮氰醇。DMSO的独特作用在于提供裸氰化物阴离子，该阴离子在速率确定步骤可逆地添加到C O键中，然后用氯代三烷基硅烷或原位生成的氰基三烷基硅烷快速捕获瞬态叔氰醇钠。制备上，该反应与应用昂贵的Me 3 SiCN的最著名的催化氰基硅烷化反应体系相匹配，并证明了在空间上被三烷基甲硅烷基保护的氰醇的合成中空前的效率。
• MATSUDA, TOYOHARU;TANINO, KEIJI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4267-4270
  作者：MATSUDA, TOYOHARU、TANINO, KEIJI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient trialkylsilylcyanation of aldehydes, ketones and imines catalyzed by a nucleophilic N-heterocyclic carbene
  作者：Taichi Kano、Kouji Sasaki、Teppei Konishi、Haruka Mii、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.141

  日期：2006.7

  The synthetic utility of N-heterocyclic carbenes was demonstrated by the trialkylsilylcyanation of aldehydes, ketones and imines. In the presence of a catalytic amount of 3a, the reactions with Me3SiCN proceeded smoothly to give the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers or amino nitrile derivatives in good to excellent yields.

  N-杂环卡宾的合成用途通过醛，酮和亚胺的三烷基甲硅烷基氰化来证明。在催化量3a的存在下，与Me 3 SiCN的反应平稳进行，以良好的产率获得了相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚或氨基腈衍生物。