2,6-difluoro-N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,6-difluoro-N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,6-difluoro-N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₉F₂N₃O₂S
• 分子量: 367.42
• InChiKey: MJULTDWRPYQIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 2,6-difluoro-N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 bis[(1,2,3-η)-2-butenyl]di(μ-chloro)palladium(II) 、 AdBippyPhos 、 potassium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  高通量发现和弱亲核性磺酰胺N-芳基化反应的一般催化方法的评价

  摘要：

  通过有针对性的高通量实验（HTE），我们已经确定Pd / AdBippyPhos催化剂体系是构建与药物化学相关的致密功能化N，N-二芳基磺酰胺基序的有效且通用的方法。AdBippyPhos对于杂芳族基团的安装特别有效。所研究的配体的计算空间参数化揭示了潜在的远距离空间需求的重要性，其中大锥角与可及的Pd中心相结合，是成功进行C-N偶联反应的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03380
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯磺酰胺 、 1-(4-溴苯基)-4-甲基哌嗪 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 反应 2.0h， 以32%的产率得到2,6-difluoro-N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高通量发现和弱亲核性磺酰胺N-芳基化反应的一般催化方法的评价

  摘要：

  通过有针对性的高通量实验（HTE），我们已经确定Pd / AdBippyPhos催化剂体系是构建与药物化学相关的致密功能化N，N-二芳基磺酰胺基序的有效且通用的方法。AdBippyPhos对于杂芳族基团的安装特别有效。所研究的配体的计算空间参数化揭示了潜在的远距离空间需求的重要性，其中大锥角与可及的Pd中心相结合，是成功进行C-N偶联反应的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03380

文献信息

• High-Throughput Discovery and Evaluation of a General Catalytic Method for <i>N</i>-Arylation of Weakly Nucleophilic Sulfonamides
  作者：Joseph Becica、Damian P. Hruszkewycz、Janelle E. Steves、Jennifer M. Elward、David C. Leitch、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03380

  日期：2019.11.15

  Through targeted high-throughput experimentation (HTE), we have identified the Pd/AdBippyPhos catalyst system as an effective and general method to construct densely functionalized N,N-diaryl sulfonamide motifs relevant to medicinal chemistry. AdBippyPhos is particularly effective for the installation of heteroaromatic groups. Computational steric parametrization of the investigated ligands reveals

  通过有针对性的高通量实验（HTE），我们已经确定Pd / AdBippyPhos催化剂体系是构建与药物化学相关的致密功能化N，N-二芳基磺酰胺基序的有效且通用的方法。AdBippyPhos对于杂芳族基团的安装特别有效。所研究的配体的计算空间参数化揭示了潜在的远距离空间需求的重要性，其中大锥角与可及的Pd中心相结合，是成功进行C-N偶联反应的催化剂。