6,9-dicyano-7,8-difluoro-dibenzo[1,4]dioxin-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 6,9-dicyano-7,8-difluoro-dibenzo[1,4]dioxin-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6,9-dicyano-7,8-difluorodibenzo-p-dioxin-2-carboxylate；methyl 6,9-dicyano-7,8-difluorodibenzo-p-dioxin-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₆F₂N₂O₄
• 分子量: 328.231
• InChiKey: XEPCQNMKFRCJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dicyano-7,8-difluoro-dibenzo[1,4]dioxin-2-carboxylic acid methyl ester 、 乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环二氢四氢呋喃酮的合成，光物理表征及其在HeLa细胞荧光成像中的应用

  摘要：

  一步法由1,4-二氰基二苯并二恶英制备了氮杂和氧杂二氢四氢呋喃酮，收率很高。这些分子代表具有推挽特性的杂环二氢四氢呋喃的第一个实例。在极性DMSO介质中，氮杂二氢并四苯18H在472 nm处显示出强烈的红移吸收最大值，其强度几乎与260 nm处的母带相同。氮杂-二氢并四苯18H的荧光发射光谱在525 nm处具有最大发射，并且宽带延伸至650 nm。荧光发射量子产率几乎与已知的荧光标准1，3-二苯基异苯并呋喃一样强。氮杂二氢四氢呋喃酮在体外表现出对HeLa细胞系具有细胞毒性，对正常HaCaT细胞系无毒性。HeLa细胞与aza-dihydrotetracene 18H孵育后发出的荧光非常强，并使用适当的滤光片在显微镜下有助于检测细胞。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.013
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸甲酯 、 四氟对苯二腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到6,9-dicyano-7,8-difluoro-dibenzo[1,4]dioxin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯取代的1,4-二氰基二苯并二恶英的合成和电子性质以及所有异构的1,2-，2,3-和1,4-二氰基二苯并二恶英对HeLa细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  1,4- Dicyanodibenzodioxins轴承羧甲基酯基团，使用之间我们既定一步法SNAR偶联反应合成邻-和间位-酯取代的儿茶酚和全氟化对苯二腈。这些是在两个苯部分均被取代的1，4-二氰基二苯并二恶英的第一个实例。光谱类似于所报道的较早的实施例，其中酯二苯并二恶英具有轻微的蓝移。分子轨道的理论分析显示，与较早发表的1,4-二氰基二苯并二恶英相比，一种羧甲基酯异构体的前沿分子轨道相对于另一种分子的适度失稳，并且两种异构体的HOMO-LUMO间隙总体较高。体外针对这两种化合物以及我们实验室中所有其他先前发表的二苯并二恶英（1,4-二氰基，1,2-二氰基和2,3-二氰基变体），评估了其对人宫颈癌的细胞毒性。许多衍生物在μM范围内显示出抗肿瘤活性，并且对正常的HEK 293细胞系也没有细胞毒性。对细胞死亡途径的机理研究表明，在用二苯并二恶英处理的肿瘤细胞系中高水平的活性氧（ROS）以及细

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.042