(4-benzylpiperidin-1-yl)(5-(4-hydroxyphenyl)-1-phenethyl-1H-pyrazol-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-benzylpiperidin-1-yl)(5-(4-hydroxyphenyl)-1-phenethyl-1H-pyrazol-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-Benzylpiperidin-1-yl)-[5-(4-hydroxyphenyl)-1-(2-phenylethyl)pyrazol-3-yl]methanone；(4-benzylpiperidin-1-yl)-[5-(4-hydroxyphenyl)-1-(2-phenylethyl)pyrazol-3-yl]methanone
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₂
• 分子量: 465.595
• InChiKey: WACVGQXRIZYNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙肼 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (4-benzylpiperidin-1-yl)(5-(4-hydroxyphenyl)-1-phenethyl-1H-pyrazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现1,5-二苯基吡唑-3-羧酰胺衍生物为有效，可逆和选择性的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是一种丝氨酸水解酶，在内源性大麻素神经递质2-花生四烯酸甘油酯的降解中起重要作用，这与许多生理过程有关。除了可能将MAGL抑制剂用作抗炎药，抗伤害感受药和抗癌药外，由于不可逆地抑制该酶所引起的不良作用，它们的应用也遇到了障碍。可逆的MAGL抑制剂的可能用途直到最近才被研究，主要是由于缺乏具有有效的可逆抑制活性的已知化合物。在这项工作中，我们报告了一系列新的可逆MAGL抑制剂。其中，化合物26被证明是有效的MAGL抑制剂（IC 50 = 0.51μM ，与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），含α/β水解酶结构域的6（ABHD6）和12（ABHD12）相比，K i = 412 nM）具有良好的选择性。有趣的是，该化合物还具有针对两种不同癌细胞系的抗增殖活性，并减轻了奥沙利铂在体内引起的神经性超敏反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01845