dimethyl 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: dimethyl 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,5-dihydrothiopyran-6,6-dicarboxylate
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: XAUUIERXHDUQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2,2-dicarboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到dimethyl cis-5-(hydroxymethyl)-4-iodotetrahydrothiophene-2,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碘-氧酰化反应将 3,6-二氢-2H-噻喃环缩合为硫杂环戊烷

  摘要：

  在羧酸存在下，官能化的 3,6-二氢-2H-噻喃与 N-碘代琥珀酰亚胺的反应导致立体定向形成多官能化硫戊环，收率良好。这些硫杂环戊烷的形成被认为是通过亲核或亲电途径进行的，从而产生 4,5-顺式取代的衍生物。使用不对称的 2,2-取代的 3,6-二氢-2H-噻喃产生异构体的混合物，可以在几种情况下分离。从3-取代的噻喃得到2,2,3,4,5-五取代的噻吩。尝试使用醇作为外部亲核试剂的 NIS、NBS 和 N-溴乙酰胺均未成功。与原位生成的 IN3 的碘叠氮反应也不成功。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300166

文献信息

• Ring Contraction of 3,6-Dihydro-2H-thiopyrans to Thiolanes by an Iodo-Oxyacylation Reaction
  作者：Andre C. B. Lucassen、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200300166

  日期：2004.1

  poly-functionalised thiolanes in good yield. The formation of these thiolanes is believed to proceed through either a nucleophilic or an electrophilic pathway leading to 4,5-cis-substituted derivatives. The use of unsymmetrical 2,2-substituted 3,6-dihydro-2H-thiopyrans gave mixtures of isomers that could be separated in several cases. From a 3-substituted thiopyran a 2,2,3,4,5-pentasubstituted thiolane was obtained

  在羧酸存在下，官能化的 3,6-二氢-2H-噻喃与 N-碘代琥珀酰亚胺的反应导致立体定向形成多官能化硫戊环，收率良好。这些硫杂环戊烷的形成被认为是通过亲核或亲电途径进行的，从而产生 4,5-顺式取代的衍生物。使用不对称的 2,2-取代的 3,6-二氢-2H-噻喃产生异构体的混合物，可以在几种情况下分离。从3-取代的噻喃得到2,2,3,4,5-五取代的噻吩。尝试使用醇作为外部亲核试剂的 NIS、NBS 和 N-溴乙酰胺均未成功。与原位生成的 IN3 的碘叠氮反应也不成功。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。