vanillic acid-4-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: vanillic acid-4-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-methoxybenzoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₃
• 分子量: 476.435
• InChiKey: LYKRTCWWZQHTGT-QGVWGKBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vanillic acid-4-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  苍术的六种新化合物及其保肝活性

  摘要：

  两个新的酚苷有稀有β- d -glucopyranosyl-（1→3）-α-升-rhamnopyranosyl部分（1，2），一个新的二氢苯并呋喃衍生物（3），一个新的吡嗪衍生物（4），两个新Furofuran型木脂素甙（5，6），和六个已知化合物（7 - 12）从根茎分离苍术。通过广泛的光谱分析，结合实验和计算的电子圆二色性和Rh 2（OCOCF 3）4，阐明了这些化合物的结构。引起的圆二色性用于构型分配。值得注意的是，化合物1 - 3个显示显著保肝活性Ñ乙酰基p氨基苯酚诱导的HepG 2细胞的损伤。本研究也对木酚素Furofuran型和吡嗪衍生物（的隔离的第一个字母4 - 7）从该属白术。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.069