6-hydroxy-5-[3-(2-hydroxyethylamino)-1-oxobut-2-enyl]-4,7-dimethoxybenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-hydroxy-5-[3-(2-hydroxyethylamino)-1-oxobut-2-enyl]-4,7-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: (Z)-1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-hydroxyethylamino)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: VFSOEYTWIJCZNW-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  凯林 、 C.I.酸性橙108 反应 144.0h， 以90%的产率得到6-hydroxy-5-[3-(2-hydroxyethylamino)-1-oxobut-2-enyl]-4,7-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮和2-多氟烷基-4H-色烯-4-亚胺的合成

  摘要：

  席夫碱（由 2-羟基-或 2-羟基-5-甲基苯乙酮和伯胺制备）与多氟链烷酸乙酯在 THF 中在 LiH 存在下缩合得到 3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮，在酸性介质中环化成2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺盐。当用氨水中和时，后者得到2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺高产。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000030815.40767.a1

文献信息

• Synthesis of 3-alkylamino-3-(2-hydroxyaryl)-1-polyfluoroalkylprop-2-en-1-ones and 2-polyfluoroalkyl-4H-chromen-4-imines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、B. I. Usachev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030815.40767.a1

  日期：2004.2

  Condensation of Schiff"s bases (prepared from 2-hydroxy- or 2-hydroxy-5-methylacetophenones and primary amines) with ethyl polyfluoroalkanoates in the presence of LiH in THF affords 3-alkylamino-3-(2-hydroxyaryl)-1-polyfluoroalkylprop-2-en-1-ones, which undergo cyclization in acidic media into 2-polyfluoroalkyl-4H-chromen-4-iminium salts. When neutralized with aqueous ammonia, the latter give 2-po

  席夫碱（由 2-羟基-或 2-羟基-5-甲基苯乙酮和伯胺制备）与多氟链烷酸乙酯在 THF 中在 LiH 存在下缩合得到 3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮，在酸性介质中环化成2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺盐。当用氨水中和时，后者得到2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺高产。