repaglinide 3-nitrooxymethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: repaglinide 3-nitrooxymethylbenzoate
• 英文别名: [3-(nitrooxymethyl)phenyl]methyl 2-ethoxy-4-[2-[[(1S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butyl]amino]-2-oxoethyl]benzoate
• 化学式: C₃₅H₄₃N₃O₇
• 分子量: 617.742
• InChiKey: IHHPGNGGKUXIEJ-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(nitrooxymethyl)benzyl alcohol 、 瑞格列奈 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到repaglinide 3-nitrooxymethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  多功能NO供体/胰岛素-促分泌物衍生物的合成和评价，用于治疗II型糖尿病及其心血管并发症

  摘要：

  尽管在发现有效的疗法以对比糖尿病的病理内分泌和代谢方面以及与该疾病相关的内皮功能障碍方面进行了大量的努力，但是没有降糖药被证明能克服与II型糖尿病相关的心血管并发症。这项研究的目的是设计具有降血糖药/ NO供体双重特征的新化合物。报道了通过NO供体部分与两种口服胰岛素-促分泌药物（瑞格列奈和那格列奈）结合而获得的分子的合成。通过功能测试评估离体内皮剥脱的大鼠主动脉环的NO介导的合成化合物的血管舒张作用。最有效的分子（4进行了测试，以评估其降血糖和抗缺血性心脏保护活性。这项研究表明4应该代表一种具有增强的心血管活性的新的胰岛素-分泌-前体/ NO供体前体药物，这可能与糖尿病的病理学方面和心脏保护活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.043

文献信息

• Synthesis and evaluation of multi-functional NO-donor/insulin-secretagogue derivatives for the treatment of type II diabetes and its cardiovascular complications
  作者：Maria Digiacomo、Alma Martelli、Lara Testai、Annalina Lapucci、Maria C. Breschi、Vincenzo Calderone、Simona Rapposelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.043

  日期：2015.2

  aspects of diabetes and the endothelial dysfunction associated with this disease, no hypoglycemic drug has been proven to defeat the cardiovascular complications associated with type II diabetes. The aim of this research was to design new compounds exhibiting a double profile of hypoglycemic agents/NO-donors. The synthesis of molecules obtained by the conjunction of NO-donor moieties with two oral insulin-secretagogue

  尽管在发现有效的疗法以对比糖尿病的病理内分泌和代谢方面以及与该疾病相关的内皮功能障碍方面进行了大量的努力，但是没有降糖药被证明能克服与II型糖尿病相关的心血管并发症。这项研究的目的是设计具有降血糖药/ NO供体双重特征的新化合物。报道了通过NO供体部分与两种口服胰岛素-促分泌药物（瑞格列奈和那格列奈）结合而获得的分子的合成。通过功能测试评估离体内皮剥脱的大鼠主动脉环的NO介导的合成化合物的血管舒张作用。最有效的分子（4进行了测试，以评估其降血糖和抗缺血性心脏保护活性。这项研究表明4应该代表一种具有增强的心血管活性的新的胰岛素-分泌-前体/ NO供体前体药物，这可能与糖尿病的病理学方面和心脏保护活性有关。