1-(3-chlorophenyl)-4-(3-(3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2(3H)-yl)propyl)piperazine 1,4-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-4-(3-(3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2(3H)-yl)propyl)piperazine 1,4-dioxide
• 英文别名: Trazodone 1,4-Di-N-Oxide；2-[3-[4-(3-chlorophenyl)-1,4-dioxidopiperazine-1,4-diium-1-yl]propyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₅O₃
• 分子量: 403.868
• InChiKey: WFTGUHZOQFWQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸曲唑酮 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-4-(3-(3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2(3H)-yl)propyl)piperazine 1,4-dioxide 、 1-(3-chlorophenyl)-4-(3-(3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2(3H)-yl)propyl)piperazine 1-oxide 、 曲唑酮N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  UHPLC方法在曲唑酮主要光解降解产物的LC-MS和NMR分离和表征中的应用†

  摘要：

  药物降解产物是一种会影响药物安全性的药物杂质。曲唑酮（TZD）是一种抗抑郁药，按照ICH嵌入式指南中的预测药物降解产物的规定，会被迫降解。它在酸性水解，过氧化物诱导的氧化中以及在暴露于日光下会发生降解，并导致形成十种降解产物（DPs）。开发了UHPLC方法，使用Acquity UPLC CSH C 18色谱柱的固定相（100×2.1 mm，1.7μm）和溶剂-A的流动相（10 mM醋酸铵，pH 8.5）分离TZD及其DP。溶剂B（甲醇）的流速为0.25 mL min -1在梯度洗脱中。将该方法转移到四极杆飞行时间串联质谱仪（QTOF-MS / MS）上以鉴定DP。非常有趣的是，在光解降解条件下发现了四个二聚体DP，并且发现它们是异构体。使用制备型HPLC分离主要异构体（DP-10），并使用质子和碳NMR鉴定其结构。三N还观察到氧化DPs，并通过大气压化学电离质谱法（APCI-MS）鉴定了N

  DOI：

  10.1039/c8nj03545h