(+/-)-(2R,4aR,8aR)-trans-decahydro-2-methylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-(2R,4aR,8aR)-trans-decahydro-2-methylquinoxaline
• 英文别名: (+/-)-(4aR,8aR)-2-methyldecahydroquinoxaline；(2S,4aS,8aS)-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoxaline
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: DNUISLARRBYSHS-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胺和邻二醇的铱催化缩合生成取代哌嗪

  摘要：

  描述了从胺和 1,2-二醇合成哌嗪的简单程序。杂环化由 [Cp*IrCl2]2 和碳酸氢钠催化，可以用甲苯或水作为溶剂来实现。该转化不需要任何化学计量添加剂，只产生水作为副产品。该反应可以在 1,2-二胺和 1,2-二醇之间或通过伯烷基胺和 1,2-二醇之间的双缩合进行。哌嗪环上至少需要一个取代基才能以良好的收率实现环化。该机制被认为涉及 1,2-二醇脱氢为 α-羟基醛，后者与胺缩合形成 α-羟基亚胺。后者重排为相应的α-氨基羰基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201099

文献信息

• Iridium-Catalyzed Condensation of Amines and Vicinal Diols to Substituted Piperazines
  作者：Linda L. R. Lorentz-Petersen、Lars Ulrik Nordstrøm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201201099

  日期：2012.12

  A straightforward procedure is described for the synthesis of piperazines from amines and 1,2-diols. The heterocyclization is catalyzed by [Cp*IrCl2]2 and sodium hydrogen carbonate and can be achieved with either toluene or water as solvent. The transformation does not require any stoichiometric additives and only produces water as the byproduct. The reaction can be performed between a 1,2-diamine

  描述了从胺和 1,2-二醇合成哌嗪的简单程序。杂环化由 [Cp*IrCl2]2 和碳酸氢钠催化，可以用甲苯或水作为溶剂来实现。该转化不需要任何化学计量添加剂，只产生水作为副产品。该反应可以在 1,2-二胺和 1,2-二醇之间或通过伯烷基胺和 1,2-二醇之间的双缩合进行。哌嗪环上至少需要一个取代基才能以良好的收率实现环化。该机制被认为涉及 1,2-二醇脱氢为 α-羟基醛，后者与胺缩合形成 α-羟基亚胺。后者重排为相应的α-氨基羰基化合物，
• Iridium catalysed synthesis of piperazines from diols
  作者：Lars Ulrik Nordstrøm、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b712685a

  日期：——

  A green and atom-economical method has been developed for the synthesis of piperazines by cyclocondensation of diols and amines in aqueous media in the presence of a catalytic amount of [Cp*IrCl2]2.

  开发出一种绿色且原子经济的方法，通过在水介质中以催化量的[Cp*IrCl2]2存在下，二醇与胺的环缩合反应合成哌嗪。
• A Bifunctional Pd/MgO Solid Catalyst for the One-Pot Selective N-Monoalkylation of Amines with Alcohols
  作者：Avelino Corma、Tania Ródenas、María J. Sabater

  DOI：10.1002/chem.200901501

  日期：2010.1.4

  the selective monoalkylation of amines with alcohols. The reaction goes through a series of consecutive steps in a cascade mode that involves: 1) the abstraction of hydrogen from the alcohol that produces the metal hydride and the carbonyl compound; 2) condensation of the carbonyl with the amine to give an imine, and 3) hydrogenation of the imine with the surface hydrogen atoms from the metal hydride

  已经发现，双官能金属Pd /碱（MgO）催化剂进行胺与醇的选择性单烷基化。该反应以级联方式经历一系列连续的步骤，包括：1）从产生金属氢化物和羰基化合物的醇中提取氢；2）羰基与胺的缩合反应生成亚胺，3）亚胺与金属氢化物的表面氢原子加氢。基于同位素和光谱学研究以及每个基本步骤的速率，提出了一种整体反应机理。该方法的控制步骤是从金属到亚胺的氢化物转移。通过改变钯的微晶尺寸，可以证明这是结构敏感的反应，而导致子产品的竞争过程则不然。基于这些基础，已经获得了具有小于2.5nm的直径的Pd微晶的高度选择性的催化剂。催化系统的高效率使我们能够将方法扩展到一锅合成哌嗪。